C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 231/12 (2006.01) C07C 233/33 (2006.01) C07C 233/43 (2006.01) C07D 487/04 (2006.01)
Patent
CA 2747392
The present invention relates to a new process for the preparation of N-[5-(3-dimethylamino-acryloyl)-2-fluoro--phenyl]-N-methyl-acetamide (I) in a high yield and high purity, which is an intermediate in the synthesis of compounds with affinity for GABA A receptor. In this process, N-(5-acetyl-2- fluorophenyl)-N- methyl-acetamide (VI) is reacted with an excess of N,N--dimethylformamide dimethyl acetal (NNDMF-DMA). The present invention also provides a new process for the preparation of a compound with affinity for GABA A receptor, N-{2-fluoro-5-[3-(thiophene)-2-carbonyl-pyrazolo[1,5- a]pyrimidin-7-yl]phenyl}- -N-methyl-acetamide (II), which comprises the following steps: a) methylation of N-(5-acetyl-2-fluorophenyl)-N-acetamide (IV) with a methyl sulfonate, b) reaction of the resulting compound (VI) with NNDMF- DMA, and c) reaction of the resulting com-pound (I) with (5-amino-1H- pirazol-4-yl)thiophen-2-yl-methanone (III) in glacial acetic acid. The present invention also relates to new intermediate (VI).
La présente invention concerne un procédé inédit de préparation de N-[5-(3-diméthylamino-acryloyl)-2-fluoro-phényl]-N-méthyl-acétamide (I), un intermédiaire utilisé dans la synthèse de composés présentant une affinité pour le récepteur GABAA, ledit procédé étant caractérisé par un rendement élevé et par une grande pureté du composé obtenu. Dans ce procédé, on fait réagir du N-(5-acétyl-2-fluorophényl)-N-méthyl-acétamide (VI) avec un excès de diméthylacétal de N,N-diméthylformamide (NNDMF-DMA). La présente invention concerne également un procédé inédit de préparation d'un composé présentant une affinité pour le récepteur GABAA, le N-{2-fluoro-5-[3-(thiophène)-2-carbonyl-pyrazolo[1,5a] pyrimidin-7-yl]phényl}-N-méthyl-acétamide (II), qui comprend les étapes suivantes : a) méthylation du N-(5-acétyl-2-fluorophényl)-N-acétamide (IV) au moyen d'un sulfonate de méthyle, b) réaction du composé résultant (VI) avec du NNDMF-DMA, et c) réaction du composé résultant (I) avec de la (5-amino-1H-pirazol-4-yl)thiophèn-2-yl-méthanone (III) dans de l'acide acétique glacial. La présente invention concerne également le nouvel intermédiaire (VI).
Marquillas Francisco
Sallares Rosell Juan
Interquim S.a.
Robic
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1420883