Novel indole-2,3-dione-3-oxime derivatives

Details Novel indole-2,3-dione-3-oxime derivatives Novel indole-2,3-dione-3-oxime derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 471/04 (2006.01) A61K 31/40 (2006.01) A61K 31/47 (2006.01) A61K 31/535 (2006.01) A61K 31/55 (2006.01) C07D 487/04 (2006.01)

Patent

CA 2238410

The present invention relates to novel indole-2,3-dione-3-oxime derivatives capable of antagonising the effect of excitatory amino acids, such as glutamate. More specifically the novel indole-2,3-dione-3- oxime derivatives of the invention may be described by general formula (I), wherein R3 represents "Het", or a group of formula (II), wherein "Het" represents a saturated or unsaturated, 4 to 7 membered, monocyclic, heterocyclic ring, at least one of R31, R32, and R33 independently represents hydrogen, alkyl, or hydroxyalkyl, and at least one of R31, R32, and R33 independently represents (CH2)nR34; wherein R34 represents hydroxy, carboxy, alkoxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkynyloxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, cycloalkyl-alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, aralkoxycarbonyl, CONR35R36, or "Het"; wherein n is 0, 1, 2, or 3; and R5 represents phenyl, naphthyl, thienyl, or pyridyl, all of which may be substituted. "A" represents a ring of five to seven atoms fused with the benzo ring at the positions marked "a" and "b", and formed by the following bivalent radicals: a-NR6-CH2-CH2-b; a-CH2.-NR6-CH2-b; a-CH2-CH2-NR6-b; a-NR6-CH2-CH2-CH2-b; a-CH2-NR6-CH2-CH2-b; a-CH2-CH2-NR6-CH2- b; a-CH2-CH2-CH2-NR6-b; a-NR6-CH2-CH2-CH2-CH2-b; a-CH2-NR6-CH2-CH2-CH2-b; a-CH2-CH2-NR6-CH2-CH2-b; a- CH2-CH2-CH2-NR6-CH2-b; or a-CH2-CH2-CH2-CH2-NR6-b; wherein R6 represents hydrogen, alkyl or CH2CH2OH; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

La présente invention concerne de nouveaux dérivés d'indol-2,3-dion-3-oxime pouvant jouer un rôle antagoniste vis-à-vis d'aminoacides excitateurs, tels que le glutamate. Plus spécifiquement, les nouveaux dérivés d'indol-2,3-dion-3-oxime selon l'invention correspondent à la formule générale (I), dans laquelle: R<3> représente "Het" ou un groupe de la formule (II), où "Het" représente un noyau monocyclique, hétérocyclique, saturé ou insaturé ayant 4 à 7 éléments, au moins un des groupes R<31>, R<32> et R<33> est, indépendamment, un groupe hydrogène, alkyle ou hydroxyalkyle, et au moins un des groupes R<31>, R<32> et R<33> est, indépendamment, un groupe (CH2)nR<34>, R<34> étant un groupe hydroxy, carboxy, alcoxycarbonyle, alcényloxycarbonyle, alkynyloxycarbonyle, cycloalcoxycarbonyle, cycloalkylalcoxycarbonyle, aryloxycarbonyle, aralcoxycarbonyle, CONR<35>R<36>, ou "Het", et n pouvant valoir 0, 1, 2 ou 3; R<5> phényle, naphtyle, thiényle ou pyridyle, chacun de ces groupes pouvant être substitué; "A" représente un noyau de 5 à 7 atomes fusionnés avec le noyau benzo aux positions marquées "a" et "b", et formé par les radicaux bivalents suivants: a-NR<6>-CH2-CH2-b; a-CH2-NR<6>-CH2-b; a-CH2-CH2-NR<6>-b; a-NR<6>-CH2-CH2-CH2-b; a-CH2-NR<6>-CH2-CH2-b; a-CH2-CH2-NR<6>-CH2-b; a-CH2-CH2-CH2-NR<6>-b; a-NR<6>-CH2-CH2-CH2-CH2-b; a-CH2-NR<6>-CH2-CH2-CH2-CH2-b; a-CH2-CH2-NR<6>-CH2-CH2-b; a-CH2-CH2-CH2-NR<6>-CH2-b; ou bien a-CH2-CH2-CH2-CH2-NR<6>-b. Dans ces derniers radicaux R<6> représente hydrogène, alkyle ou CH2CH2OH. L'invention concerne également un sel pharmaceutiquement acceptable de ces nouveaux dérivés.

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