Substituted piperazine and piperidine calcium channel blockers

Details Substituted piperazine and piperidine calcium channel blockers Substituted piperazine and piperidine calcium channel blockers

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 295/108 (2006.01) A61K 31/445 (2006.01) A61K 31/4468 (2006.01) A61K 31/495 (2006.01) A61K 31/496 (2006.01) C07D 211/58 (2006.01) C07D 295/03 (2006.01) C07D 295/04 (2006.01) C07D 295/185 (2006.01) C07D 317/60 (2006.01)

Patent

CA 2394327

Compounds of formula (1) and their salts, wherein Cy represents cyclohexyl; Y is CH=CH.phi. L, CH.phi.2, .phi. or Cy, X is trivalent straight-chain alkylene (3-10C) or trivalent straight-chain 1-alkenylene (3-10C) optionally substituted by oxo at the C adjacent N when n is 0 and Y is .phi.2CH; and is otherwise trivalent straight-chain alkylene (5-10C) or trivalent straight- chain 1-alkenylene (5-10C) optionally substituted by oxo at the C adjacent N; Z is N, NCO, CHNCOR1 or CHNR1, wherein R1 is alkyl (1-6C); and n is 0-5; wherein each .phi. and Cy independently may optionally be substituted by alkyl (1-6C) or by halo, CF3, OCF3, NO2, NR2, OR, SR, COR, COOR, CONR2, NROCR or OOCR where R is H or alkyl (1-4C), or two substituents may form a 5-7 membered ring with the proviso that the compounds of formula (1) contain at least one aromatic moiety, are useful as calcium channel blockers.

La présente invention concerne des composés de formule (1) et leur sels. Dans la formule (1), Cy représente cyclohexyle; Y représente CH=CH.phi.L, CH.phi.¿2?, .phi. ou Cy, X représente alkylène (3-10C) à chaîne droite, trivalent, ou 1-alkénylène (3-10C) à chaîne droite, trivalent, éventuellement substitué par oxo au niveau du N qui est adjacent au C, lorsque n vaut 0 et Y représente .phi.¿2?CH; et représente, sinon, alkylène (5-10C) à chaîne droite, trivalent, ou 1-alkénylène (5-10C) à chaîne droite, trivalent, éventuellement substitué par oxo au niveau du N qui est adjacent au C; Z représente N, NCO, CHNCOR?1¿ ou CHNR?1¿, dans lesquels R?1¿ représente alkyle (1-6C); et n vaut 0-5; chaque .phi. et chaque Cy peut indépendamment être éventuellement substitué par alkyle (1-6C) ou par halo, CF¿3?, OCF¿3?, NO¿2?, NR¿2?, OR, SR, COR, COOR, CONR¿2?, NROCR ou OOCR, dans lesquels R représente H ou alkyle (1-4C), ou deux substituants peuvent former un cycle à 5-7 éléments, à condition que les composés de formule (1) contiennent au moins un groupe aromatique. Les composés selon cette invention sont utilisés en tant qu'inhibiteurs calciques.

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