C - Chemistry – Metallurgy – 07 – B
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
B
C07B 55/00 (2006.01) C07B 57/00 (2006.01) C07C 51/487 (2006.01) C07C 67/12 (2006.01) C07C 227/34 (2006.01) C07C 269/06 (2006.01) C07D 263/20 (2006.01) C07D 317/36 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 453/02 (2006.01) C07D 453/04 (2006.01)
Patent
CA 2456166
One aspect of the present invention relates to a method for the kinetic resolution of racemic and diastereomeric mixtures of chiral compounds. The critical elements of the method are: a non-racemic chiral tertiary-amine- containing catalyst; a racemic or diastereomeric mixture of a chiral substrate, e.g., a cyclic carbonate or cyclic carbamate; and a nucleophile, e.g., an alcohol, amine or thiol. A preferred embodiment of the present invention relates to a method for achieving the kinetic resolution of racemic and diastereomeric mixtures of derivatives of -and- amino, hydroxy, and thio carboxylic acids. In certain embodiments, the methods of the present invention achieve dynamic kinetic resolution of a racemic or diastereomeric mixture of a substrate, i.e., a kinetic resolution wherein the yield of the resolved enantiomer or diastereomer, respectively, exceeds the amount present in the original mixture due to the in situ equilibration of the enantiomers or diastereomers under the reaction conditions prior to the resolution step.
La présente invention a trait à un procédé de résolution par voie cinétique de mélanges racémiques et diastéréoisomériques de composés chiraux. Les éléments essentiels du procédé sont: un catalyseur chiral non racémique comprenant une amine tertiaire; un mélange racémique ou diastéréoisomérique d'un substrat chiral, par exemple, un carbonate cyclique ou un carbamate cyclique; et un nucléophile, par exemple, un alcool, une amine ou un thiol. Un mode de réalisation préféré de l'invention a trait à un procédé permettant de réaliser la résolution cinétique des mélanges racémiques et diastéréoisomériques de dérivés d'acides amino, hydroxy et thio carboxyliques. Dans certains modes de réalisation, les procédés de la présente invention réalisent la résolution par voie cinétique dynamique d'un mélange racémique ou diastéréomérique d'un substrat, c'est à dire, une résolution cinétique dans laquelle le rendement de l'énantiomère ou stéréoisomère résolu, respectivement, est supérieur à la quantité présente dans le mélange d'origine en raison de l'équilibration des énantiomères ou stéréoisomères sous les conditions de la réaction préalablement à l'étape de résolution.
Deng Li
Hang Jianfeng
Tang Liang
Brandeis University
Riches Mckenzie & Herbert Llp
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1484639