Substituted phenyl methanone derivatives

Details Substituted phenyl methanone derivatives Substituted phenyl methanone derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 205/04 (2006.01) A61K 31/445 (2006.01) A61P 25/18 (2006.01) C07D 207/06 (2006.01) C07D 211/16 (2006.01) C07D 407/10 (2006.01)

Patent

CA 2653355

The present invention relates to compounds of the general formula (i), wherein R1 is -OR1 ', heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl, which are unsubstituted or substituted by lower alkyl or halogen; R1' is lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, or is -(CH2)o-cycloalkyl; R2 is -S(O)2-lower alkyl, -S(O)2NH-lower alkyl, NO2 or CN; R3 is aryl or heteroaryl, which are unsubstituted or substituted by one to three substituents, selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, CN, NO2, halogen, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy substituted by halogen, aryl or sulfonamide; X is a bond, -CH2-, -NH-, -CH2O- or -OCH2-; n is 1 or 2; m is 1 or 2; o is 0 or 1; to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of neurological and neuropsychiatric disorders. It has been found that the compounds of general formula (I) are good inhibitors of the glycine transporter 1 (GlyT-1).

La présente invention concerne des composés de formule générale (I), où R1 représente -OR1', un groupement hétérocycloalkyle, un groupement aryle ou un groupement hétéroaryle, éventuellement substitués par un groupement alkyle court ou un atome d'halogène ; R1' représente un groupement alkyle court, un groupement alkyle court substitué par un atome d'halogène, ou un groupement -(CH2)o-cycloalkyle ; R2 représente un groupement -S(O)2-alkyle court, un groupement -S(O)2NH-alkyle court, NO2 ou CN ; R3 représente un groupement aryle ou hétéroaryle, éventuellement substitué par un à trois substituants, sélectionnés au sein du groupe constitué par un groupement alkyle court, un groupement alkoxy court, CN, NO2, un atome d'halogène, un groupement alkyle court substitué par un atome d'halogène, un groupement alkoxy court substitué par un atome d'halogène, un groupement aryle ou un groupement sulfonamide ; X représente une liaison, -CH2-, -NH-, -CH2O- ou -OCH2- ; n est égal à 1 ou à 2 ; m est égal à 1 ou à 2 ; o est égal à 0 ou à 1 ; ainsi que leurs sels d'addition d'acide de qualité pharmaceutique, les compositions pharmaceutiques les incluant et leur emploi dans le traitement de troubles neurologiques et neuropsychiatriques. Il a été découvert que les composés de formule générale (I) étaient de bons inhibiteurs du transporteur 1 de glycine (GlyT-1).

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