Amino acid-derived, 7-membered cyclic sulfamides and methods...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 243/04 (2006.01) C07C 307/06 (2006.01) C07D 211/76 (2006.01) C07D 239/10 (2006.01) C07D 285/16 (2006.01) C07D 285/36 (2006.01)

Patent

CA 2419768

New sulfamide compounds and methods of forming those compounds are provided. The inventive methods comprise subjecting a template opened-ring sulfamide compound to a ring-closing metathesis reaction in the presence of a Grubbs catalyst to yield a heterocyclic sulfamide. Advantageously, the template structures can be provided with a wide array of functional groups (e.g., substituted and unsubstituted amino acid side chains, peptides) chosen to provide particular properties to the compound. The preferred heterocyclic sulfamides are represented by a formula selected from the group consisting of formulae (I), (II), (III), and (IV).

L'invention concerne de nouveaux composés sulfamides et des procédés de formation de ces composés. Selon l'invention, ces procédés consistent à soumettre un modèle de composé sulfamide à cycle ouvert à une réaction de métathèse de cyclisation en présence d'un catalyseur de Grubbs afin d'obtenir un sulfamide hétérocyclique. De façon avantageuse, des structures de modèles peuvent être dotées d'un large réseau de groupes fonctionnels (par ex. des chaînes latérales d'acides aminés substituées et non substituées, des peptides) sélectionnés pour conférer des propriétés particulières à ce composé. Les sulfamides hétérocycliques préférés sont représentés par une formule sélectionnée à partir du groupe comprenant les formules (I), (II), (III), (IV), (V) et (VI).

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