Template-fixed peptidomimetics with antibacterial activity

Details Template-fixed peptidomimetics with antibacterial activity Template-fixed peptidomimetics with antibacterial activity

C - Chemistry, Metallurgy

07

K

C07K 7/64 (2006.01) A61K 38/12 (2006.01) A61P 31/04 (2006.01) C07K 1/04 (2006.01) C07K 5/078 (2006.01) C07K 7/08 (2006.01) A61K 38/00 (2006.01)

Patent

CA 2496215

Template-fixed .beta.-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), wherein Z is a template-fixed chain of 12 .alpha.-amino acid residues which, depending on their positions in the chain (counted starting from the N- terminal amino acid) are Gly, or Pro, or of certain types which, as the remaining symbols in the above formula, are defined in the description and the claims, and salts thereof, have the property to selectively inhibit the growth of or to kill microorganisms such as Pseudomonas aeruginosa and Acinetobacter. They can be used as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials, or as medicaments to treat or prevent infections. In a specific embodiment, the template is based on the D-Pro-L-Pro dipeptide. These .beta.-hairpin peptidomimetics can be manufactured by processes which are based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

L'invention concerne des peptidomimétiques en épingle à cheveux .beta. fixés sur une matrice correspondant à la formule générale (I), dans laquelle Z est une chaîne fixée à la matrice de 12 résidus d'acides aminés .alpha., en fonction de leur position dans la chaîne (à compter de l'acide aminé N-terminal), qui sont Gly ou Pro, ou certains types qui, comme les symboles restants dans la formule ci-dessus, sont définies dans la description et les revendications ainsi que leurs sels. Ils ont la propriété d'inhiber sélectivement la croissance de micro-organismes tels que Pseudomonas aeruginosa et Acinetobacter ou de les tuer. Ils peuvent s'utiliser en tant que désinfectants pour produits alimentaires, cosmétiques, médicaments ou autres matériaux contenant des nutritifs ou comme des médicaments destinés au traitement ou à la prévention des infections. Dans un mode de réalisation spécial, la matrice est basée sur le dipeptide D-Pro-L-Pro. Ces peptidomimétiques en épingle à cheveux .beta. peuvent être fabriqués dans des processus basés sur une approche synthétique où l'on mixe les phases solide et liquide.

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