C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 57/58 (2006.01) C07B 57/00 (2006.01) C07C 51/02 (2006.01) C07C 51/41 (2006.01) C07C 51/42 (2006.01) C07C 51/43 (2006.01)
Patent
CA 2512342
The present invention relates to an environmentally benign process for preparation of (+)2-(4-chlorophenyl)-3-methyl butanoic acid (+ CPA) from its racemic acid, using optically active arylamines like (-) PEA in hydrophilic/hydrophobic organic solvents like butanol, propanol etc. as aqueous mixtures, separating the desired (+) CPA salt, mother liquor by filtration and refining the (+) CPA salt in the same solvent system as used for resolution, recovering the desired acid in high optical purity by extracting with aqueous mineral acid. The mother liquor is concentrated under vacuum and extracted with aqueous mineral acid to obtain undesired (-) CPA which was recovered and recycled after racemization. The aqueous mineral acid layer thus obtained is mixed with corresponding aqueous mineral acid layer obtained from (+) CPA recovery and extracted with aqueous caustic lie solution to recover the optically active amine used for resolution. Thus the method described effectively provides a process for recovery and recycle of the undesired (-) CPA, optically active amine, besides obtaining the desired (+) CPA in high optical purity.
L'invention concerne un procédé assez écologique pour préparer de l'acide (+)2-(4-chlorophényl)-3-méthyle butanoïque CPA (+) à partir de son acide racémique, au moyen d'arylamines optiquement actives comme PEA (-) dans des solvants organiques hydrophiles/hydrophobes de type butanol, propanol, etc., en tant que mélanges aqueux. Le procédé consiste à séparer le sel CPA (+) voulu, une liqueur mère, par filtration et par raffinage du sel CPA (+), dans le même système de solvant que celui utilisé pour la résolution, à extraire l'acide voulu, dans une haute pureté optique, par le biais d'une extraction avec de l'acide minéral aqueux. La liqueur mère est concentrée sous vide et extraite avec de l'acide minéral aqueux pour obtenir un CPA (-) non voulu, qui a été extrait et recyclé après racémisation. La couche d'acide minéral aqueux ainsi obtenue est mélangée avec une couche d'acide minéral aqueux obtenue à partir de l'extraction de CPA (+) et extraite au moyen d'une solution de soude caustique aqueuse pour extraire l'amine optiquement active utilisée pour la résolution. Ainsi, le procédé de l'invention est efficace pour extraire et recycler le CPA (-) non voulu, l'amine optiquement active, et permet également d'obtenir le CPA (+) voulu, dans une haute pureté optique.
Babu Tella Ramesh
Ishratullah Khwaja
Raju Bhimapaka China
Raju Penumatcha Venkata Krishnam
Rao Attaluri Narasimha
Council Of Scientific And Industrial Research
Sim & Mcburney
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1504184