C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 239/30 (2006.01) C07D 239/36 (2006.01)
Patent
CA 2585539
Pyrimidine-5-carboxylates of formula wherein R is C1-4 alkyl, R1 is C1_4 alkyl or trifluoromethyl, R2 is hydrogen or C1 alkyl and X is hydroxy, chlorine or bromine, are prepared from 3-oxoalkanoates of formula with urea and orthoesters of formula R2C(OR)3 (III). The intermediate 2-acyl-3- ureidoacrylate, without being isolated, is reacted to give a 2- hydroxypyrimidine-5-carboxylate [(I), X = OH] or a hydrate thereof, which is optionally converted into the corresponding chloro or bromo compound (I, X = Cl, Br).
L'invention concerne des pyrimidine-5-carboxylates représentés par la formule générale (I) dans laquelle R désigne un alkyle C1-4, R1 désigne un groupe alkyle C1-4 ou trifluorométhyle, R2 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-4 et X désigne un groupe hydroxy, un atome de chlore ou un atome de brome. Ces pyrimidine-5-carboxylates sont préparés à partir de 3-oxoalcanoates représentés par la formule générale (II), avec de l'urée et des orthoesters représentés par la formule générale (III) R2C(OR)3. Le 2-acyl-3-ureidoacrylate intermédiaire, sans être isolé, est soumis à une réaction pour obtenir du 2-hydroxypyrimidine-5-carboxylate [(I), X = OH] ou un de ses hydrates, qui est éventuellement converti en composé chloro ou bromo correspondant (I, X = Cl, Br).
Ducry Laurent
Rittiner Bruno
G. Ronald Bell & Associates
Lonza Ag
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1506815