C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 413/14 (2006.01) A61K 31/4196 (2006.01) A61P 7/00 (2006.01) A61P 9/00 (2006.01) A61P 13/00 (2006.01) A61P 25/00 (2006.01) C07D 401/04 (2006.01) C07D 401/06 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 403/12 (2006.01) C07D 405/14 (2006.01) C07D 413/04 (2006.01) C07D 413/06 (2006.01)
Patent
CA 2502932
A compound of formula (I), a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R' represents C,-C6 alkyl, -(CH2)c-[C3-C8 cycloalkyl]-, - (CH2)C -W or -(CH2)C-Z-(CH2)dW; W represents C1-C6 alkyl, C1-C6 alkyloxy, - C02[C1-C6 alkyl], -CONR4R5, an optionally substituted phenyl group, NR4R5, het2 or het3; Z represents O or S(O)g; g represents 0, 1 or 2; R2 represents a phenyl group, optionally fused to a 5- or 6- membered aryl or heterocyclic group which may contain one or more heteroatoms selected from N, O or S; the phenyl group and the optionally fused group being optionally substituted; Ring A represents a 4-, 5- or 6- membered saturated heterocyclic group containing at least one N; Ring B represents a phenyl group or het1, each group being optionally substituted; R7 independently represents H1 C1-C6alkyl, OR3, - (CH2)e-R3 or -(CH2)f-O-(CH2)e-R3; at each occurrence R3 independently represents H1 C1-C6 alkyl optionally substituted by Y, -(CH2)g [C3-C8 cycloalkyl], phenyl, benzyl, pyridyl or pyrimidyl; at each occurrence R4 and R5independently represent H1 Cl-C6 alkyl (optionally substituted with Cl-C6 alkyloxy), (CH2)gC02-[C1-C6 alkyl], -S02Me, -(CH2)g [C3-C8 cycloalkyl], S02Me, phenyl, benzyl, pyridyl or pyrimidyl; or R4 and R5 together with the N atom to which they are attached represent a heterocyclic group of from 3 to 8 atoms; Y independently represents a phenyl group, NR4R5 or het4, the phenyl group being optionally substituted; het1 represents a 4-, 5- or 6- membered saturated, or unsaturated, heterocyclic group containing at least one N (but which may also contain one or more O or S atoms); het2 and het4 represent an optionally substituted 4-, 5-, 6- or 7- membered saturated, or unsaturated, heterocyclic group containing at least one N (but which may 5 also contain one or more O or S atoms); het3 represents an optionally substituted 4-, 5-, 6- or 7- membered saturated, or unsaturated, heterocyclic group containing at least one O (but which may also contain one or mare N or S atoms); at each occurrence R6 independently represents H1 C1-C6 alkyl optionally substituted by Y, =(CH2)g [C3-C8 cycloalkyl], phenyl, benzyl, pyridyl or pyrimidyl; a and b independently represent 0 or 1; c,, d, a end g independently represent 0, 1, 2, 3 or 4; . f índeperldently represents 1, 2, 3 or 4; provided that: (i) a + b cannot equal 0; and províded,that,when R1 represents -(CH2)c-Z-(CH2)d-W and W represents.NR4R5 or any N linked heterocyclic, group then d must not be, 0 or 1; and (iii), provided that when R2 represents a phenyl group substituted by a group of, formula -(CH2)eOR3, -(CH2)e-OCOR3 or -(CH2)e,OCOR3 ;or het1,and/or het2 are substituted by a group of formula -(CH2)eOR3, (CH2),- CO2R3 or -(CH2)eOCOR3; or when R7 represents -OR3 or -(CH2)f-0-(CH2)e-R3 and e is 0; or when W represents a phenyl group substituted with -OR3 or - C02R3 and R3 represents an alkyl group substituted with Y, and Y represents NR4R5 or an N-Finked het3; then, R3, must,represent,C2-C6 alkyl substituted with. Y. are useful in the treatment of dysmenorrhoea.
L'invention concerne un composé de formule (I), y compris un sel pharmaceutiquement acceptable ou un solvate correspondant, R' étant alkyle C¿1?-C¿6?, -(CH¿2?)¿c?-[cycloalkyle C¿3?-C¿8?]-, -(CH¿2?)<SB>C </SB>-W ou -(CH¿2?)<SB>C</SB>-Z-(CH¿2?)¿d?W; W est alkyle C¿1?-C¿6?, alkyloxy C¿1?-C¿6?, -C0¿2?[alkyle C¿1?-C¿6?], -CONR?4¿R?5¿, un groupe phényle éventuellement substitué, NR?4¿R?5¿, het?2¿ ou het?3¿; Z est O ou S(O)¿g?; g vaut 0, 1 ou 2; R?2¿ est un groupe phényle, éventuellement fusionné avec un groupe aryle à 5 ou 6 éléments ou un groupe hétérocyclique pouvant comporter un ou plusieurs hétéroatomes, parmi N, O ou S; le groupe phényle et le groupe éventuellement fusionné sont éventuellement substitués; la chaîne A est un groupe hétérocyclique saturé à 4, 5 ou 6 éléments qui comporte au moins N; la chaîne B est un groupe phényle ou het?1¿, chaque groupe étant éventuellement substitué; R?7¿ est indépendamment H¿1?, alkyle C¿1?-C¿6?, OR?3¿, -(CH¿2?)¿e?-R?3¿ ou -(CH¿2?)¿f?-O-(CH¿2?)¿e?-R?3¿; à chaque occurrence, R?3¿ est indépendamment H¿1?, alkyle C¿1?-C¿6? éventuellement substitué par Y, -(CH¿2?)¿g? [cycloalkyle C¿3?-C¿8?], phényle, benzyle, pyridyle ou pyrimidyle; à chaque occurrence, R?4¿ et R?5 ¿sont indépendamment H¿1?, alkyle C¿l?-C¿6? (éventuellement substitué par alkyloxy C¿l?-C¿6?), (CH¿2?)¿g?C0¿2?-[alkyle C¿1?-C¿6?], -S0¿2?Me, -(CH¿2?)¿g ?[cycloalkyle C¿3?-C¿8?], S0¿2?Me, phényle, benzyle, pyridyle ou pyrimidyle; ou R?4¿ et R?5¿ ensemble avec l'atome N auquel ils sont fixés sont un groupe hétérocyclique comprenant entre 3 et 8 atomes; Y est indépendamment un groupe phényle, NR?4¿R?5¿ ou het?4¿, le groupe phényle étant éventuellement substitué; het?1¿ est un groupe hétérocyclique à 4, 5 ou 6 éléments, saturé ou non saturé, qui comporte au moins un N (mais qui peut également comporter un ou plusieurs atomes de O ou S); het?2¿ et het?4¿ sont un groupe hétérocyclique à 4, 5, 6 ou 7 éléments, éventuellement substitué, saturé ou non saturé, qui comporte au moins un N (mais qui peut également comporter un ou plusieurs atomes de O ou S); het3 est un groupe hétérocyclique à 4, 5, 6 ou 7 éléments, éventuellement substitué, saturé ou non saturé, qui comporte au moins un O (mais qui peut également comporter un ou plusieurs atomes de N ou S); à chaque occurrence, R?6¿ est indépendamment H¿1?, alkyle C¿1?-C¿6? éventuellement substitué par Y, =(CH¿2?)¿g? [cycloakyle C¿3?-C¿8?], phényle, benzyle, pyridyle ou pyrimidyle; a et b valent indépendamment 0 ou 1; c, d, a et g sont indépendamment 0, 1, 2, 3 ou 4; f est indépendamment 1, 2, 3 ou 4; à condition que: (i) a + b ne puissent pas valoir 0; et (ii) à condition que, lorsque R?1¿ est -(CH¿2?)¿c?-Z-(CH¿2?)¿d?-W et que W est NR?4¿R?5¿ ou un groupe hétérocyclique quelconque lié à N, d soit obligatoirement différent de 0 ou 1; et (iii) à condition que, lorsque R?2¿ est un groupe phényle substitué par un groupe de formule -(CH¿2?)¿e?OR?3¿, -(CH¿2?)¿e?-OCOR?3¿ ou -(CH¿2?)¿e?,OCOR?3¿; ou lorsque het?1¿et/ou het?2¿ sont substitués par un groupe de formule -(CH¿2?)¿e?OR?3¿, (CH¿2?),-CO¿2?R¿3? ou -(CH¿2?)¿e?OCOR?3¿; ou lorsque R?7¿ est -OR?3¿ ou-(CH¿2?)¿f?-0-(CH¿2?)¿e?-R?3¿ et que e vaut 0; ou lorsque W est un groupe phényle substitué par -OR?3¿ ou - C0¿2?R?3¿ et que R?3¿ est un groupe alkyle substitué par Y, et que Y est NR?4¿R?5¿ ou un het?3¿ lié à N; alors, R?3 ¿ soit obligatoirement alkyle C¿2?-C¿6? substitué par Y. Les composés considérés sont utiles pour le traitement de la dysménorrhée.
Armour Robert Duncan
Baxter Andrew Douglas
Bryans Justin Stephen
Dack Kevin Neil
Johnson Patrick Stephen
Pfizer Inc.
Smart & Biggar
LandOfFree
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