Soluble chromophores having improved solubilising groups

C - Chemistry – Metallurgy – 09 – B

Patent

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C09B 69/08 (2006.01) B41M 5/00 (2006.01) C08K 5/00 (2006.01) C08K 5/205 (2006.01) C09B 1/00 (2006.01) C09B 1/36 (2006.01) C09B 5/62 (2006.01) C09B 7/02 (2006.01) C09B 19/02 (2006.01) C09B 25/00 (2006.01) C09B 43/00 (2006.01) C09B 47/08 (2006.01) C09B 48/00 (2006.01) C09B 57/00 (2006.01) C09B 57/04 (2006.01) C09B 67/28 (2006.01) C09B 67/48 (2006.01) C09D 11/00 (2006.01) G03C 7/12 (2006.01) G03F 1/10 (2006.01)

Patent

CA 2275965

Compounds of formula (I): A(B)x wherein x is an integer from 1 to 8; A is the radical of a chromophore of the quinacridone, anthraquinone, perylene, indigo, quinophthalone, indanthrone, isoindolinone, isoindoline, dioxazine, azo, phthalocyanine or diketopyrrolopyrrole series that is bonded to x groups B via one or more hetero atoms, those hetero atoms being selected from the group consisting of N, O and S and forming part of the radical A; each group B independently of any other(s) is hydrogen or a group of formula .alpha., at least one group B being a group of said formula, wherein Q is p, q-C2- C12alkylene that is unsubstituted or mono- or poly-substituted by C1- C12alkoxy, C1-C12alkylthio or by C2-C24dialkylamino, p and q being different position numbers; X is a hetero atom selected from the group consisting of N, O and S, m being the number 0 when X is O or S and m being the number 1 when X is N, and L1 and L2 are each independently of the other [-(p',q'-C2- C12alkylene)-Z-]n-C1-C12alkyl or C1-C12alkyl that is unsubstituted or mono- or poly-substituted by C1-C12alkoxy, C1-C12alkylthio, C2-C24dialkylamino, C6- C12aryloxy, C6-C12arylthio, C7-C24arylalkylamino or by C12-C24diarylamino, wherein n is a number from 1 to 1000, p' and q' are different position numbers, each Z independently of any other(s) is a hetero atom O, S or C1- C12alkyl-substituted N, and C2-C12alkylene in the repeating units [-C2- C12alkylene-Z-] may be identical or different; and L1 and L2 may be saturated or one- to ten-fold unsaturated, uninterrupted or interrupted at any desired points by from 1 to 10 groups selected from the group consisting of -(C=O)- and -C6H4-, and may carry no substituents or may carry from 1 to 10 further substituents selected from the group consisting of halogen, cyano and nitro; with the proviso that when -Q- is -(CH2)r-, wherein r is a number from 2 to 12, and X is S, L2 may not be unsubstituted, saturated and uninterrupted C1- C4alkyl. The compounds according to the invention are used in high-molecular- weight organic materials, thermo-, photo- or chemo-sensitive recording materials, light-sensitive negative or positive resist compositions, ink compositions for ink-jet printing and colour tapes for thermal transfer printing.

L'invention concerne des composés présentant la formule (I): A(B)¿x?, dans laquelle X est un nombre entier compris entre 1 et 8. A est le radical d'un chromophore de la série quinacridone, anthraquinone, pérylène, indigo, quinophthalone, indanthrone, isoindoline, dioxazine, azo, phthalocyanine ou dicétopyrrolopyrrole qui est lié à x groupes B via un ou plusieurs hétéroatomes, ces hétéroatomes étant sélectionnés dans le groupe se composant de N, O et S et formant partie du radical A. Chaque groupe B indépendamment de toute autre est de l'hydrogène ou un groupe selon la formule .alpha.. Au moins un groupe B est un groupe selon ladite formule, où Q est p, q-alkylène C¿2?-C¿12? qui est non substitué ou mono- ou poly-substitué par de l'alcoxy C¿1?-C¿12?, alkylthio C¿1?-C¿12? ou dialkylamino C¿2?-C¿24?, p et q étant des nombres de positions différents. X est un hétéroatome sélectionné dans le groupe se composant de N, O et S, m étant le nombre 0 lorsque X est O ou S et m étant le nombre 1 lorsque X est N. En outre, L¿1? et L¿2? sont chacun, indépendamment l'un de l'autre [-(p', q'-alkylène C¿2?-C¿12?)-Z-]¿n?-C¿1?-C¿12? ou alkyle C¿1?-C¿12? qui est non substitué ou mono- ou poly-substitué par alcoxy C¿1?-C¿12? qui est non substitué ou mono- ou poly-substitué par alcoxy C¿1?-C¿12?, alkylthio C¿1?-C¿12?, dialkylamino C¿2?-C¿24?, aryloxy C¿6?-C¿12?, alkylthio C¿6?-C¿12?, dialkylamino C¿2?-C¿24?, aryloxy C¿6?-C¿12?, arylthio C¿6?-C¿12?, arylalkylamino C¿7?-C¿24? ou par diarylamino C¿12?-C¿24?, où n est un nombre compris entre 1 et 1000, p' et q' sont des nombres de position différents, chaque Z indépendamment l'un de l'autre est un hétéroatome O, S ou N substitué par de l'alkyle C¿1?-C¿12?, et alkylène C¿2?-C¿12? dans les unités de répétition [-alkylène C¿2?-C¿12?-Z-] peuvent être identiques ou différents. L¿1? et L¿2? peuvent être saturés ou un à dix fois non saturés, ininterrompus ou interrompus en tout point requis par 1 à 10 groupes sélectionnés dans le groupe se composant de -(C=O)- et -C¿6?H¿4?- et peuvent véhiculer aucun substituant, ou peuvent véhiculer de 1 à 10 autres substituants sélectionnés dans le groupe se composant d'halogène, de cyano et nitro, à condition que lorsque -Q- est -(CH¿2?)¿r?-, où r est un nombre compris entre 2 et 10 et Q est S, L¿2? peut ne pas être de l'alkyle C¿1?-C¿4? non substitué, saturé et interrompu. Les composés selon l'invention sont utilisés dans des matériaux organiques à fort poids moléculaire, des matériaux d'enregistrement thermo-, photo- ou chimico-sensibles, des compositions de résist négatifs ou positifs sensibles à la lumière, des compositions d'encre pour des impressions par jet d'encre et des bandes de couleur pour des impressions par transfert thermique.

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