Condensed imidazole compounds, their production and use

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 471/04 (2006.01) A61K 31/435 (2006.01) A61K 31/495 (2006.01) A61K 31/535 (2006.01) C07D 487/04 (2006.01) C07D 519/00 (2006.01)

Patent

CA 2191979

This invention provides a new condensed imidazole compound of formula (I) possessing inhibitory activity of adhesion molecule expression. This invention also provides a therapeutic and prophylactic agent for diabetic nephritis and/or autoimmune disease and an immunosuppressor for organ transplantation. The compounds of formula (I) are represented by formula (I) wherein X represents a bond, -S(O)m-, -O-, -NR3a-, -Alk-, -Alk-W- or -S-Alk-W-, W represents -O-, -NR3a-, -CO-O- or -O-CO-NR3a-; Y represents CH or N; B represents formula (a), wherein B1 represents -(CH2)f- or -CZ1-Z2- (f represents an integer from 1 to 6; Z1 represents O or S; Z2 represents O, S, - Alk1-, -Alk1-S- or NR3b; Alk1 represents a divalent hydrocarbon group that may be substituted; R3b represents a hydrogen or a hydrocarbon group that may be substituted); R4 and R5 independently represent a hydrogen or a carboxyl group that may be esterified, an amino group that may be substituted, a heterocyclic group that may be substituted, -W1, -S-W1 or -O-W1 (W1 represents a hydrocarbon group that may be substituted); or R4 and R5 may be combined to form a ring; or B represents formula (b).

La présente invention concerne un nouveau composé d'imidazole condensé de formule (I). Ce composé présente une activité inhibitrice de l'expression de molécules d'adhésion. L'invention concerne également un agent thérapeutique et prophylactique contre la néphrite d'origine diabétique et/ou les affections auto-immunes, et un immunodépresseur pour les transplantations d'organes. Dans la formule générale (I) représentant les composés de la présente invention, X représente une liaison -S(O)¿m?, -O-, -NR?3a¿-, -Alk, -Alk-W- ou -S-Alk-W-, W représentant -O-, -NR?3a¿-, CO-O- ou -O-CO-NR?3a¿-, Y représente CH ou N, et B représente la formule (a). Dans la formule (a), B?1¿ représente -(CH2)f- ou -CZ?1¿-Z?2¿- (f étant un entier valant 1 à 6, Z?1¿ représente O ou S, Z?2¿ représente O, S, -Alk?1¿-, -Alk?1¿-S- ou NR?3b¿; Alk?1¿ représente un groupe hydrocarbure divalent susceptible de substitution, R?3b¿ représente un hydrogène ou un groupe hydrocarbure susceptible de substitution). En outre, dans la formule (a), R?4¿ et R?5¿ représentent indépendamment chacun un hydrogène ou un groupe carboxyle pouvant être esterifié, un groupe aminé susceptible de substitution, un groupe hétérocyclique susceptible de substitution, -W1, -S-W1 ou -0 -W?1¿ (W1 représente un groupe hydrocarbure susceptible de substitution), mais R?4¿ et R?5¿ peuvent également être combinés pour former un cycle; ou B représente la formule (b).

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