A process for the preparation of bis-benzazolyl compounds

Details A process for the preparation of bis-benzazolyl compounds A process for the preparation of bis-benzazolyl compounds

Category

C - Chemistry, Metallurgy

Subcategory

07

Subsubcategory

D

IPC codes

C07D 263/62 (2006.01) C07D 235/20 (2006.01) C07D 263/64 (2006.01) C07D 277/66 (2006.01) C07D 405/14 (2006.01) C07D 413/14 (2006.01) C07D 417/14 (2006.01)

Type

Patent

Patent number

CA 2425165

Description

The present invention provides a process for the preparation of a compound of formula (I) wherein Y represents -O-, -S- or -N(R2)-, R2 being hydrogen, C1- C10alkyl or aralkyl; Z represents a 2,5-furanyl, 2,5-thiophenyl, 4,4'- stilbenyl or a 1,2-ethylenyl residue and R1 represents hydrogen, halogen, C1- C10alkoxyl, cyano, COOM or SO3M, M being hydrogen or an alkaline or alkaline earth metal, characterized by reacting a compound of formula (II) with a dicarboxylic acid of formula (III): HOOC-Z-COOH, or an ester thererof, Y, Z and R1 being as previously defined, in N-methylpyrrolidone or N,N- dimethylacetamide, in the presence of an acidic catalyst and, optionally, in the presence of a secondary solvent capable of removing water from the reaction mixture, which are useful as optical whitening agents for natural and synthetic materials.

L'invention concerne un procédé de préparation d'un composé correspondant à la formule (1) dans laquelle Y représente -O-, -S- ou -N(R¿2?)-, R¿2? représentant hydrogène, alkyle C¿1?-C¿10? ou aralkyle; Z représente un 2,5-furanyle, 2,5-thiophényle, 4,4-stilbényle ou un reste 1,2-éthylényle, et R¿1? représente hydrogène, halogène, alkyle C¿1?-C¿10?, alcoxy C¿1?-C¿10?, cyano, COOM ou SO¿3?M, M représentant hydrogène ou un métal alcalin ou alcalino-terreux. Ce procédé est caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir un composé possédant la formule (2) avec un acide dicarboxylique possédant la formule (3), ou un ester de celui-ci, Y, Z et R¿1? possédant les notations données ci-dessus, dans une N-méthylpyrrolidone ou un N,N-diméthylacétamide, en présence d'un catalyseur acide, et éventuellement, en présence d'un second solvant capable d'éliminer l'eau à partir du mélange de réaction. Ces composés sont utiles en tant qu'agents de blanchiment optique destinés à des matières naturelles et synthétiques.

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Profile ID: LFCA-PAI-O-1531417