Optically active substituted n-aryl-o-aryloxyalkyl-carbamates

Details Optically active substituted n-aryl-o-aryloxyalkyl-carbamates Optically active substituted n-aryl-o-aryloxyalkyl-carbamates

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 271/26 (2006.01) A01N 47/12 (2006.01) A01N 47/20 (2006.01) C07C 271/28 (2006.01) C07D 317/46 (2006.01)

Patent

CA 2345073

The invention relates to novel optically active substituted N-aryl-O- aryloxyalkyl-carbamates of general formula (I) in which Ar1 represents an optionally substituted, monocyclic or bicyclic, carbocyclic or heterocyclic grouping from the family of phenyl, naphthyl, tetralinyl, furyl, benzofuryl, thienyl, benzothienyl, pyridinyl, chinolinyl, isochinolinyl or the likewise optionally substituted following grouping (a), whereby A represents alkanediyl which has 1 to 3 carbon atoms and which is optionally substituted by halogen, and whereby the respective possible substituents are preferably selected from the following listing: cyano, nitro, halogen, and each being optionally substituted by halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl respectively having up to 5 carbon atoms; Ar2 represents alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl or dialkylaminocarbonyl each having up to 4 carbon atoms and each being optionally substituted by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or (each being optionally substituted by cyano, halogen, C1-C4-alkoxy, C1-C4-alkylthio, C1-C4-alkylsulfinyl or C1-C4- alkylsulfonyl) in the aryl which has 6 or 10 carbon atoms and which is substituted in the alkyl groups; R1 represents alkyl which has 1 to 4 carbon atoms and which is optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkoxy and R2 represents hydrogen or alkyl which has 1 to 4 carbon atoms and which is optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkoxy, whereby the substituents on the carbon atom, on which R1 is bound, are arranged in such a manner that the light polarized in the plane of polarization is turned to the left. The invention also relates to methods for producing the novel compounds and to their use as herbicides.

L'invention concerne de nouveaux N-aryle-O-aryloxyalkyle-carbamates substitués à activité optique de la formule (I) dans laquelle Ar?1¿ désigne un groupement monocyclique ou bicyclique, carbocyclique ou hétérocyclique, éventuellement substitué dans chaque cas, de la série comprenant phényle, naphtyle, tétralinyle, furyle, benzofuryle, thiényle, benzothiényle, pyridinyle, quinolinyle, isoquinolinyle ou le groupement suivant (a) éventuellement substitué, où A désigne alcandiyle éventuellement substitué par halogène et ayant entre 1 et 3 atomes de carbone, les substituants possibles étant dans chaque cas sélectionnés de préférence dans l'énumération suivante: cyano, nitro, halogène, et dans chaque éventuellement substitué par halogène, alkyle, alcoxy, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle, ayant dans chaque cas jusqu'à 5 atomes de carbone; Ar?2¿ désigne aryle ayant entre 6 et 10 atomes de carbone et éventuellement substitué par nitro, cyano, carboxy, carbamoyle, thiocarbamoyle, halogène ou par alkyle, alcoxy, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, alkylamino, dialkylamino, alyklcarbonyle, alcoxycarbonyle, alkylaminocarbonyle ou dialkylaminocarbonyle ayant chacun jusqu'à 4 atomes de carbone dans les groupes alkyle (dans chaque cas éventuellement substitué par cyano, halogène, alcoxy C¿1?-C¿4?, alkylthio C¿1?-C¿4?, alkylsulfinyle C¿1?-C¿4? ou alkylsulfonyle C¿1?-C¿4?); R?1¿ désigne alkyle ayant entre 1 et 4 atomes de carbone, éventuellement substitué par cyano, halogène ou alcoxy C¿1?-C¿4?, et R?2¿ désigne hydrogène ou alkyle ayant entre 1 et 4 atomes de carbone, éventuellement substitué par cyano, halogène ou alcoxy C¿1?-C¿4?. Les substituants qui se trouvent sur l'atome de carbone auquel R?1¿ est lié sont disposés de manière que le plan de polarisation de la lumière polarisée soit tourné vers la gauche. L'invention concerne en outre des procédés permettant de préparer lesdits composés et leur utilisation comme herbicides.

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