Pleuromutilin derivatives as antimicrobials

Details Pleuromutilin derivatives as antimicrobials Pleuromutilin derivatives as antimicrobials

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 453/02 (2006.01) A61K 31/435 (2006.01) A61K 31/445 (2006.01) C07D 211/20 (2006.01) C07D 211/54 (2006.01) C07D 211/62 (2006.01) C07D 451/02 (2006.01) C07D 451/04 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01) C07D 471/08 (2006.01) C07D 487/04 (2006.01) C07D 487/08 (2006.01)

Patent

CA 2307551

Derivatives of pleuromutilin of formula (IA) or (IB) in which the glycolic ester moiety at position (14) is replaced by R2(CH2)m X(CH2)n CH2COO are of use in antimicrobial therapy. In which: each of n and m is independently 0, 1 or 2; X is selected from -O-, -S-, S(O)-, -SO2-, -CO.O-, -NH-, -CONH-, NHCONH- and a bond; R1 is vinyl or ethyl; R2 is a non-aromatic a monocyclic or bicyclic group containing one or two basic nitrogen atoms and attached through a ring carbon atom; R3 is H or OH; or the moiety R2(CH2)m X(CH2)n CH2COO at position 14 of (IA) or (IB) is replaced by R a R b C=CHCOO in which one of R a and R b is hydrogen and the other is R2 or R a and R b together form R2; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

Cette invention concerne des dérivés de pleuromutiline dans lesquels le fragment d'ester glycolique se trouvant à la position 14 est remplacé par R<2>(CH2)mX(CH2)nCH2COO. Ces composés sont utiles lors de thérapies antimicrobiennes, et correspondent aux formules (IA) ou (IB) où n et m représentent chacun indépendamment 0, 1 ou 2. X est choisi dans le groupe comprenant -O-, -S-, S(O)-, -SO2-, -CO.O-, -NH-, -CONH-, NHCONH- et une liaison. R<1> représente vinyle ou éthyle, tandis que R<2> représente un groupe bicyclique ou monocyclique non aromatique qui contient un ou deux atomes d'azote basiques et qui est attaché par l'intermédiaire d'un atome de carbone de l'anneau. R<3> représente enfin H ou OH. Dans une autre variante, le fragment R<2>(CH2)mX(CH2)nCH2COO se trouvant à la position 14 de la formule (IA) ou (IB) est remplacé par R<a>R<b>C=CHCOO dans lequel l'un des éléments R<a> ou R<b> représente hydrogène tandis que l'autre représente R<2> ou, encore, R<a> et R<b> forment tous deux R<2>. Cette invention concerne également les sels de ces dérivés acceptables sur le plan pharmaceutique.

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