Substituted 5-hetaryl-4-aminopyrimidines

A - Human Necessities – 01 – N

Patent

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A01N 43/54 (2006.01) A01N 43/56 (2006.01) A01N 43/653 (2006.01) A01N 43/76 (2006.01) A01N 43/78 (2006.01) A01N 43/80 (2006.01) A01P 3/00 (2006.01) A01P 5/00 (2006.01) A01P 7/00 (2006.01) A61K 31/506 (2006.01) C07D 401/04 (2006.01) C07D 403/04 (2006.01) C07D 405/04 (2006.01) C07D 409/04 (2006.01) C07D 413/04 (2006.01) C07D 417/04 (2006.01)

Patent

CA 2645779

The present invention relates to the use of 5-hetaryl-4-aminopyrimidines of the formula I and of their salts for controlling phytopathogenic fungi. The invention also relates to novel 5-hetaryl-4-aminopyrimidines and to plant protection compositions which contain at least one such compound as active component. Het represents an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocycle which has 1, 2, 3 or 4 hetero atoms as ring members which are selected among nitrogen, oxygen and sulphur, where the 5- or 6-membered heteroaromatic radical can have 1, 2, 3 or 4 identical or different substituents L; R1, R2 represent inter alia hydrogen, C1-C8-alkyl, C3-C8-cycloalkyl, C5-C10-bicycloalkyl, C2-C8-alkenyl, C4-C10-alkadienyl, C3-C6-cycloalkenyl, C2-C8-alkynyl, phenyl, naphthyl or a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle which has one, two, three or four hetero atoms from the series O, N or S as ring members; or together form a ring; R3 represents, inter alia, hydrogen, OH, halogen, cyano, NR31R32, C1-C8-alkyl, C1-C8-alkoxy, C1-C8-alkylthio, C1-C8-alkylsulphinyl, C1-C8-alkyl-sulphonyl, C2-C8-alkenyl or C2-C8-alkynyl; and R4 represents halogen, cyano, hydroxy, mercapto, N3, C1-C6-alkyl, C2-C8-alkenyl, C2-C8-alkynyl, C1-C6-haloalkyl, C1-C6-alkoxy, C3-C8-alkenyloxy, C3-C8-alkynyloxy, C1-C6-haloalkoxy, C1-C6-alkylthio, C3-C8-alkenylthio, C3-C8-alkynylthio, C1-C6-haloalkylthio, or represents a radical of the formulae C(=Z)OR41, C(=Z)NR42R43, C(=Z)NR44-NR42R43, C(=Z)R45, CR46R47-OR48, CR46R47-NR42R43, ON(=CR49R50), O-C(=Z)R45, NR42R43a, NR51(C(=Z)R45), NR51(C(=Z)OR41), NR51(C(=Z)-NR42R43), NR52a(N=CR49R50), NR52NR42R43, NR52OR41, or C(=N-X-R45)SR41.

La présente invention concerne l'utilisation de 5-hétaryl-4-aminopyrimidines de formule I et de leurs sels pour lutter contre les champignons attaquant les plantes. L'invention concerne également de nouvelles 5-hétaryl-4-aminopyrimidines et un agent de protection des plantes contenant au moins un tel composé en tant que composant actif. Hét représente un hétérocycle aromatique éventuellement substitué ayant 5 ou 6 éléments, comprenant 1, 2, 3 ou 4 hétéroatomes cycliques choisis parmi l'azote, l'oxygène et le soufre, le radical hétéroaromatique à 5 ou 6 éléments pouvant comporter 1, 2, 3 ou 4 substituants L identiques ou différents, R1, R2 représentent entres autres l'hydrogène, un alkyle en C1-C8, un cycloalkyle en C3-C8, un bicycloalkyle en C5-C10, un alcényle en C2-C8, un alcanediényle en C4-C10, un cycloalcényle en C3-C6, un alcynyle en C2-C8, un phényle, un naphtyle ou un hétérocycle à cinq ou six éléments aromatique, saturé ou en partie insaturé, comportant un, deux, trois ou quatre hétéroatomes cycliques choisis dans le groupe comprenant O, N et S; ou forment ensemble un cycle; R3 représente entres autres l'hydrogène, OH, un halogène, un cyano, NR31R32, un alkyle en C1-C8, un alcoxy en C1-C8, un alkylthio en C1-C8, un alkylsulfinyle en C1-C8, un alkylsulfonyle en C1-C8, un alcényle en C2-C8 ou un alcynyle en C2-C8, et R4 représente un halogène, un cyano, un hydroxy, un mercapto, N3, un alkyle en C1-C6, un alcényle en C2-C8, un alcynyle en C2-C8, un halogénoalkyle en C1-C6, un alcoxy en C1-C6, un alcényloxy en C3-C8, un alcynyloxy en C3-C8, un halogénoalcoxy en C1-C6, un alkylthio en C1-C6, un alcénylthio en C3-C8, un alcynylthio en C3-C8, un halogénoalkylthio en C1-C6 ou un radical de formule C(=Z)OR41, C(=Z)NR42R43, C(=Z)NR44-NR42R43, C(=Z)R45, CR46R47-OR48, CR46R47-NR42R43, ON(=CR49R50), O-C(=Z)R45, NR42R43a, NR51(C(=Z)R45), NR51(C(=Z)OR41), NR51(C(=Z)-NR42R43), NR52a(N=CR49R50), NR52NR42R43, NR52OR41 ou C(=N-X-R45)SR41.

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