C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 239/96 (2006.01) A01N 43/54 (2006.01) A01N 43/90 (2006.01) C07D 239/93 (2006.01) C07D 333/38 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01) C07D 495/04 (2006.01)
Patent
CA 2299367
Novel pyrimidin-4-one and pyrimidin-4-thione derivatives of formula (I) wherein A is phenyl, thienyl (including all 3 isomers), thiazolyl or pyridyl; X is oxygen or sulfur; R1 is hydrogen, halogen or trimethylsilyl; R2 is hydrogen, halogen or trimethylsilyl; and at least one of R1 and R2 is not hydrogen; R3 is C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6haloalkenyl, C2- C6alkynyl, C2-C6haloalkynyl, -(CH2)n-C3-C8cycloalkyl which are unsubstituted or substituted by halogen, C1-C6alkyl or C1-C6haloalkyl; C1-C4alkoxy-C1- C6alkyl; C1-C4alkoxy-C2-C6alkenyl; C1-C4alkoxy-C2-C6alkynyl; C1-C4alkylthio-C1- C6alkyl; C1-C4alkylthio-C2-C6alkenyl; C1-C4alkylthio-C2-C6alkynyl; mono-C1- C4alkylamin-C1-C6alkyl; mono-C1-C4alkylamin-C2-C6alkenyl; mono-C1-C4alkylamin- C2-C6alkynyl; -(CH2)n-C1-C4alkoxy-C3-C6cycloalkyl; -(CH2)n-C1-C4alkylthio-C3- C6cycloalkyl; -(CH2)n-mono-C1-C4alkylamin-C3-C6cycloalkyl; or N=CR9R10; n is 1, 2, 3 or 4; R4, R5, R6, R7 and R8 are each independently of the other hydrogen, C1-C4alkyl, C1-C4haloalkyl or halogen, wherein at least one of the substituents R4 - R8 must be different from hydrogen; and R9 is hydrogen, C1- C6alkyl, C3-C7 cycloalkyl, pyridyl, furyl, thienyl or phenyl which is unsubstituted or mono to pentasubstituted by halogen, C1-C6alkyl, C1- C6haloalkyl, C1-C6alkoxy or C1-C6haloalkoxy; R10 is hydrogen, C1-C6alkyl, C3- C7cycloalkyl, pyridyl, furyl, thienyl or phenyl which is unsubstituted or mono to pentasubstituted by halogen, C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl, C1-C6alkoxy or C1- C6haloalkoxy; and at least one of R9 and R10 is not hydrogen. The novel compounds have plant-protective properties and are suitable for protecting plants against infestation by phytopathogenic microorganisms, in particular fungi.
Cette invention a trait à des dérivés de pyrimidin-2-oxy-4-one et pyrimidin-2-oxy-4-thione répondant à la formule I dans laquelle A représente un phényle, un thiényle (comportant tous deux 3 isomères), un thyazolyle ou un pyridyle, X représente un oxygène ou un soufre, R¿1? représente un hydrogène, un halogène ou un triméthylsilyle, R¿2? représente un hydrogène, un halogène ou un triméthylsilyle, R¿1? ou R¿2? ne représentant pas un hydrogène, R¿3? représente un alkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone, un haloalkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone, un alcényle comportant de 2 à 6 atomes de carbone, un haloalcényle comportant de 2 à 6 atomes de carbone, un alcynyle comportant de 2 à 6 atomes de carbone, un haloalcynyle comportant de 2 à 6 atomes de carbone, un -(CH¿2?)¿n?-C¿3?-C¿8?cycloalkyle, substitués ou non substituts par un halogène ou un alkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone, un haloalkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone; un C¿1?-C¿4? alcoxy-C¿1?-C¿6?alkyle; un C¿1?-C¿4? alcoxy-C¿2?-C¿6?alcényle; un C¿1?-C¿4?alcoxy-C¿2?-C¿6?alcynyle; un C¿1?-C¿4?alkylthio-C¿2?-C¿6?-alkyle; un C¿1?-C¿4?alkylthio-C¿2?-C¿6?-alcényle un C¿1?-C¿4? alkylthio-C¿2?-C¿6?-alcynyle; un mono-C¿1?-C¿4? alkylamin -C¿2?-C¿6? alkyle; un mono-C¿1?-C¿4? alkylamin -C¿2?-C¿6? alcényle; un mono-C¿1?-C¿4? alkylamin -C¿2?-C¿6? alcynyle; un -(CH¿2?)¿n?-C¿1?-C¿4?alcoxyl-C¿3?-C¿6? cycloalkyle; un -(CH¿2?)¿n?-C¿1?-C¿4?alkylthio-C¿3?-C¿6? cycloalkyle; un -(CH¿2?)¿n?-mono-C¿1?-C¿4? alkylamin-C¿3?-C¿6? cycloalkyle; ou N=CR¿9?R¿10?; n valant 1, 2, 3 ou 4; R¿4?, R¿5?, R¿6?, R¿7? et R¿8? représentant, chacun indépendamment de l'autre un hydrogène, un alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, un haloalkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un halogène, l'un des substituants au moins, R¿4?-R¿8?, devant représenter un autre atome qu'un atome d'hydrogène et R¿9? représente un hydrogène, un alkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone, un cycloalkyle comportant de 3 à 7 atomes de carbone, un pyridyle, un furyle, un thiényle ou un phényle non substitué ou bien substitué, en l'occurrence, de mono-substitué à penta-substitué, par un halogène, un alkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone, un haloalkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone, un alcoxy comportant de 1 à 6 atomes de carbone ou un haloalcoxy comportant de 1 à 6 atomes de carbone; R¿10? représente un hydrogène, un alkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone, un cycloalkyle comportant de 3 à 7 atomes de carbone, un pyridyle, un furyle, un thiényle ou un phényle non substitué ou bien substitué, en l'occurrence, de mono-substitué à penta-substitué, par un halogène, un alkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone, un haloalkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone, un alcoxy comportant de 1 à 6 atomes de carbone ou un haloalcoxy comportant de 1 à 6 atomes de carbone, R¿9? ou R¿10? ne représentant pas un hydrogène. Ces nouveaux composés, qui ont une action protectrice envers les végétaux, conviennent parfaitement pour protéger des plantes contre une infestation par des micro-organismes phytopathogènes, des champignons notamment.
Walter Harald
Fetherstonhaugh & Co.
Novartis Ag
Syngenta Participations Ag
LandOfFree
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