Improved process for the kumada coupling reaction

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 333/06 (2006.01)

Patent

CA 2594613

A method for the formation of 3-alkylthiophenes or 3-arylthiophenes from 3-- halothiophenes. More particularly, improvements on the Kumada coupling reaction for the production of 3-alkylthiophenes or 3- arylthiophenes by reacting a 3-hâlothiophene with an alkylmagnesiumhalide or arylmagnesiumhalide Grignard reagent in the presence of a catalyst and a 2-methyl tetrahydrofuran solvent. The 2-methyl tetrahydrofuran solvent allows for higher concentrations of the Grignard reagent with minimal or no dithienyl side product generation, achieving higher product yields and at a lower cost than other known methods.

L'invention concerne un procédé permettant d'obtenir des 3-alkylthiophènes ou des 3-arylthiophènes à partir de 3-halothiophènes. D'une manière plus spécifique, les améliorations portant sur la réaction de couplage de Kumada pour la production de 3-alkylthiophènes ou de 3-arylthiophènes, laquelle réaction consiste à faire réagir un 3-halothiophène avec un réactif de Grignard à base d'alkylmagnésiumhalogénure ou d'arylmagnésiumhalogénure en présence d'un catalyseur et d'un solvant à base de 2-méthyl tétrahydrofuran. Ce solvant à base de 2-méthyl tétrahydrofuran permet d'obtenir des concentrations plus élevées du réactif de Grignard en entraînant une génération de produit à base de dithiényle minimale ou nulle, d'augmenter les rendements des produits et d'abaisser les coûts par rapport aux procédés connus.

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