Process for the production of asymmetric transformation...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F

Patent

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Details

C07F 9/48 (2006.01) B01J 31/00 (2006.01) C07F 17/02 (2006.01)

Patent

CA 2553608

The present invention relates to process for the production of chiral ligands comprising providing a starting material of Formula (A): wherein X* is a chiral or achiral directing group; and (i) is an optionally substituted mono- or polycyclic aryl or cycloalkyl group; ortholithiating the substrate; converting the ortho-lithiated substrate to a phosphine group having the formula -PR1 R1", R1 being selected from substituted and unsubstituted, branched- and straight-chain alkyl, substituted and unsubstituted cycloalkyl, substituted and unsubstituted carbocyclic aryl, and substituted and unsubstituted heteroaryl wherein the or each heteroatom is independently selected from sulphur, nitrogen, and oxygen, R1" being different from R1 and being selected from substituted and unsubstituted, branched- and straight- chain alkyl, substituted and unsubstituted cycloalkyl, substituted and unsubstituted carbocyclic aryl, and substituted and unsubstituted heteroaryl wherein the or each heteroatom is independently selected from sulphur, nitrogen, and oxygen; and optionally or if necessary converting X* to a different grouping to produce a chiral ligand.

L'invention concerne un procédé de production de ligands chiraux qui consiste à utiliser un matériau de départ de formule (A), dans laquelle X* représente un groupe directeur chiral ou achiral, et (i) représente un groupe aryle ou cycloalkyle mono- ou polycyclique éventuellement substitué ; à pratiquer l'ortholithiation du substrat ; à convertir le substrat ortholithié en groupe phosphine de formule -PR?1¿ R?1"¿, R?1 ¿étant sélectionné à partir de : alkyle à chaîne ramifiée et continue, substitué et non substitué, cycloalkyle substitué et non substitué, aryle carbocyclique substitué et non substitué, et hétéroaryle substitué et non substitué dans lesquels le ou chacun des hétéroatomes est sélectionné de manière indépendante à partir de : soufre, azote, et oxygène, R?1"¿ étant différent de R?1¿ et étant sélectionné à partir de : alkyle à chaîne ramifiée et continue, substitué et non substitué, cycloalkyle substitué et non substitué, aryle carbocyclique substitué et non substitué, et hétéroaryle substitué et non substitué dans lesquels le ou chacun des hétéroatomes est sélectionné de manière indépendante à partir de : soufre, azote, et oxygène ; et éventuellement ou si nécessaire à convertir X* en un groupement différent afin d'obtenir un ligand chiral.

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