Process for the preparation of optically active derivatives...

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C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 401/12 (2006.01) A61K 31/4439 (2006.01) A61P 1/04 (2006.01)

Patent

CA 2598224

Process for the preparation of optically active derivatives of 2-(2- piridylmethylsulfinyl)-benzimidazole, or salts thereof, by resolution of the corresponding racemic derivatives of 2-(2-piridylmethylsulfinyl)- benzimidazole. The resolution is performed through the formation of inclusion complexes with (S)-(-) or (R)-(+)-[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diol in the presence of an amine, followed by the break of the inclusion complex by treatment with an hydroxide of an alkaline metal. The enantiomer of the derivative of 2-(2-piridylmethylsulfinyl)-benzimidazole may be obtained by extractions at a particular pH with a suitable organic solvent. The process allows to perform the resolution with high yields and high optical purity, without using neither toxic solvents nor chromatography.

La présente invention concerne un procédé de préparation de dérivés optiquement actifs de 2-(2-piridylméthylsulfinyl)-benzimidazole, ou de ses sels, par résolution des dérivés racémiques correspondants du 2-(2-piridylméthylsulfinyl)-benzimidazole. La résolution est effectuée au moyen de la formation de complexes d'inclusion avec du (S)-(-) ou (R)-(+)-[1,1'-Binaphtalène]-2,2'-diol en présence d'une amine, suivie par la rupture du complexe d'inclusion au moyen d'un traitement avec un hydroxyde d'un métal alcalin. L'énantiomère du dérivé de 2-(2-piridylméthylsulfinyl)-benzimidazole peut être obtenu par des extractions effectuées à un pH particulier avec un solvant organique approprié. Le procédé selon l'invention permet d'effectuer la résolution avec des rendements élevés et une grande pureté optique, sans utiliser ni solvants toxiques ni la chromatographie.

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