Novel antiarrhythmic peptides

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – K

Patent

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Details

C07K 7/00 (2006.01) C07K 5/062 (2006.01) C07K 5/078 (2006.01) C07K 5/083 (2006.01) C07K 5/097 (2006.01) C07K 5/103 (2006.01) C07K 7/06 (2006.01) C07K 7/64 (2006.01) A61K 38/00 (2006.01)

Patent

CA 2385659

The present invention relates to a compound having the general formula (I) where the dashed line indicates that formula (I) is optionally cyclic, and the bonds shown represent covalent bonds; and wherein A represents a chemical moiety having an amino group (radical) and a carboxy group that forms part of the peptide bond connecting A to X and B; B represents a chemical moiety having an amino group (radical) and a carboxy group that forms part of the peptide bond connecting B to A and Y; X represents a peptide sequence of from 1 to 3 amino acid residues which independently may be an L or D form when Y represents a C-terminal peptide sequence of from 2 to 5 amino acid residues which may independently be L- or D-forms; or X represents an N-terminal modification of the group A-B when Y represents a C-terminal peptide sequence of from 2 to 5 amino acid residues which may independently be L- or D-forms; or X represents a peptide sequence of from 2 to 5 amino acid residues which may independently be L- or D-forms when Y represents a C-terminal peptide sequence of from 1 to 3 amino acid residues which independently may be an L or D form; and when formula (I) represents a linear peptide X is optionally chemically modified at its N-terminal, and L is an optional linking group comprising from 0 to 8 backbone atoms; and a mirror image or a retro analogue of formula (I), or a derivative of formula (I) which is a pharmaceutically acceptable salt, and alkyl, aryl or aralkyl ester, an amide, a mono or disubstituted amide where the substituent is an alkyl, an aryl or an aralkyl, a hydrazide, or an alcohol.

L'invention concerne un composé de formule générale (I), dans laquelle la ligne en pointillé indique que la formule est éventuellement cyclique, et les liaisons montrées représentent des liaisons covalentes. Dans cette formule A représente une entité chimique possédant un groupe amino et un groupe carboxy formant partie de la liaison peptidique reliant A à X et B, B représente une entité chimique possédant un groupe amino et un groupe carboxy formant partie de la liaison peptidique reliant B à A et Y, X représente une séquence peptidique de 1 à 3 résidus acides aminés qui peuvent être, de manière indépendante, de forme L ou D lorsque Y représente une séquence peptidique C-terminale de 2 à 5 résidus d'acides aminés qui peuvent être, de manière indépendante, de forme L- ou D-, ou bien X représente une modification N-terminale du groupe A-B lorsque Y représente une séquence peptidique C-terminale de 2 à 5 résidus d'acides aminés qui peuvent être, de manière indépendante, de forme L- ou D-, ou bien X représente une séquence peptidique de 2 à 5 résidus d'acides aminés qui peuvent être, de manière indépendante, de forme L- ou D- lorsque Y représente une séquence peptidique C-terminale de 1 à 3 résidus d'acides aminés qui peuvent être, de manière indépendante, de forme L ou D, et lorsque la formule (I) représente un peptide linéaire, X est éventuellement modifié chimiquement à sa position N-terminale, et L représente un groupe de liaison optionnel dont le squelette comprend de 0 à 8 atomes. L'invention concerne aussi un composé représenté par une image miroir ou représenté par un analogue rétro de la formule (I), ou par un dérivé de la formule (I) qui est un sel acceptable sur le plan pharmaceutique, un alkyle, un aryle ou un ester aralkyle, une amide, une amide mono- ou disusbstituée dans laquelle le substituant est un groupe alkyle, aryle ou aralkyle, hydrazide, ou un groupe alcool.

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