C-10 carbon-substituted artemisinin-like trioxane compounds...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 493/20 (2006.01) A61K 31/357 (2006.01) A61P 33/06 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) C07F 17/02 (2006.01)

Patent

CA 2317112

The present invention provides a two-step procedure for the replacement of the pyranose anomeric 10-OH group in dihydroartemisinin by a variety of carbon nucleophiles, resulting in the novel C-10 carbon-substituted trioxanes of structure (1), wherein, when n is 1, R is selected from a group of unsubstituted or substituted aryls, heteroaryls, polyethylene glycol, acetylenics, or benzoy methylenes, or alkanoymethylenes; or when n is 2, R is selected from a group of unsubstituted or substituted aryls, heteroaryls, polyethylene glycol, alkenyls, alkyls, diketones or bis-acetylenes; or when n is 3, R is selected from a group of unsubstituted or substituted aryls, heteroaryls, polyethylene glycol, alkenyls, alkyls, diketones or bis- acetylenes.

Cette invention porte sur un processus en deux étapes visant au remplacement du groupe pyrannose anomérique 10-OH dans la dihydroartémisinine par une variété de nucléophiles carbonés, ce qui donne lieu à des trioxanes à substitution carbone en C-10 possédant la structure (1). Dans cette structure, lorsque n vaut 1, R est issu du groupe constitué par des aryles substitués ou non substitués, des hétéroaryles, du polyéthylène-glycol, des acétyléniques ou des méthylènes de benzoyle ou des alcanoyméthylènes, lorsque n vaut 2, R est issu du groupe constitué par des aryles substitués ou non substitués, des hétéroaryles, du polyéthylène-glycol, des alcényles, des alkyles, des dicétones ou des bis-acétylènes et, lorsque n vaut 3, R est issu du groupe constitué par des aryles substitués ou non substitués, des hétéroaryles, du polyéthylène-glycol, des alcényles, des alkyles, des dicétones ou des bis-acétylènes.

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