Method for producing optionally substituted aliphatic,...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 45/29 (2006.01) C07C 45/39 (2006.01) C07C 47/565 (2006.01)

Patent

CA 2412267

The invention relates to a method for producing optionally substituted aliphatic, aromatic or heteraromatic aldehydes of formula (I), whereby the R represents a C1-C20 Alkyl radical, an aromatic or heteraromatic radical Ar which can optionally be substituted once or on a number of occasions by OH, C1- C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 carboxylic acids or ester containing 1-6 C atoms in the ester part, phenyl, halogen, SO3H, NO2, NR1R2 or SR1 whereby R1 and R2 can be independently H, phenyl or C1-C6 alkyl. The invention is characterised by a compound of formula (II) wherein R has the above meaning, a) is diazotized in an acidic medium, at a temperature of between - 10 - + 100 ~C by a diazoation reagent and is transformed into the corresponding hydroxy carboxy acid whereby b) is transformed, by means of oxygen, into the appropriate aldehyde of formula (I) in the presence of a metal, the salt thereof, oxide or hydroxide as a catalyst.

L'invention concerne un procédé pour la production d'aldéhydes aliphatiques, aromatiques ou hétéroaromatiques éventuellement substitués de formule (I). Dans la formule (I), R représente un reste alkyle C¿1?-C¿20? ou un reste Ar aromatique ou hétéroaromatique qui peut éventuellement être substitué une ou plusieurs fois par OH, alkyle C¿1?-C¿6?, alcoxy C¿1?-C¿6?, des acides ou esters carboxyliques C¿1?-C¿6? ayant 1 à 6 atomes de carbone dans la partie ester, phényle, halogène, SO¿3?H, NO¿2?, NR¿1?R¿2? ou SR¿1?, R¿1? et R¿2? pouvant être indépendamment l'un de l'autre H, phényle ou alkyle C¿1?-C¿6?. Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce qu'un composé de formule (II), dans laquelle R a la signification précédente, a) est diazoté en milieu acide à l'aide d'un réactif de diazotation à une température comprise entre - 10 et + 100 ·C et est transformé en acide hydroxycarboxylique correspondant, b) ce dernier étant alors transformé à l'aide d'oxygène en aldéhyde correspondant de formule (I) en présence d'un métal, de son sel, oxyde ou hydroxyde comme catalyseur.

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