C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 219/04 (2006.01) C09B 15/00 (2006.01) C09K 11/06 (2006.01) G01N 33/58 (2006.01)
Patent
CA 2536658
The invention relates to chemiluminescent compounds of general formula: (I) wherein: either: R1 is a reactive group capable of reacting with an amine or thiol moiety; L1 is a hydrocarbon linker moiety comprising 2 - 12 carbon atoms, optionally substituted with hydroxy, halo, nitro or C1-C4 alkoxy; and R2 is hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, aryl, fused aryl, C1-C4 alkoxy, C1-C4acyl, halide, hydroxy or nitro; or, alternatively: the combination R1-L1- comprises a C1-C4 alkyl group optionally substituted with hydroxy, halo, nitro or C1-C4 alkoxy; and R2 comprises a group R4-L1-, where R4 is a reactive group capable of reacting with an amine or thiol moiety; and L1 is as defined above; L2 is -C(=O)O-, -C(=O)-S- or -C(=O)N(SO2R5)-, wherein, in each case, the - C(=O) is linked to the ring carbon atom, and R5 is C1-C8 alkyl, aryl, C1-C8 alkoxy or C1-C8 acyl; R3 a substituted C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C1-C8 alkynyl or aryl group wherein at least one of the said substituents is electron-withdrawing such that the pKa of the conjugate acid of the leaving group formed from R3 and the -O, -S or -N(SO2R5) of the L2 group is <= about 9.5; and X- is an anion formed as the result of the synthesis and processing of the molecule; wherein the compound may contain one or more additional R2 moieties on either or both outer rings, provided that only one of said R2 moieties may comprise an R4-L1-group.
L'invention concerne des composés chimioluminescents de formule générale (I), dans laquelle, ou bien : R¿1? désigne un groupe réactif capable de réagir avec une fraction amine ou thiol; L¿1? désigne une fraction de liaison hydrocarbonée comprenant 2 - 12 atomes de carbone, éventuellement substituée par un hydroxy, halo, nitro ou alcoxy en C¿1?-C¿4?; et R¿2 ?désigne l'hydrogène, un alkyle en C¿1?-C¿4?, un haloalkyle en C¿1?-C¿4?, un aryle, aryle condensé, un alcoxy en C¿1?-C¿4?, un acyle en C¿1?-C¿4?, un halogénure, un hydroxy ou un nitro; ou bien, en variante: la combinaison R¿1?-L¿1?- comprend un groupe alkyle en C¿1?-C¿4? éventuellement substitué par un hydroxy, halo, nitro ou un alcoxy en C¿1?-C¿4?; et R¿2? comprend un groupe R¿4?-L¿1?-, où R¿4? désigne un groupe réactif capable de réagir avec une fraction amine ou thiol ; et L¿1? est tel que défini précédemment; L¿2? désigne -C(=O)O-, -C(=O)-S- or -C(=O)N(SO¿2?R¿5?)-, où, dans chaque cas, -C(=O) est lié à l'atone de carbone du cycle, et R¿5? désigne un alkyle en C¿1?-C¿8?, un aryle, un alcoxy en C¿1?-C¿8? ou un acyle en C¿1?-C¿8?; R¿3? désigne un alkyle en C¿1?-C¿8? substitué, un alcényle en C¿2?-C¿8?, un alkynyle en C¿1?-C¿8? ou un groupe aryle, où au moins l'un desdits substituants est un enleveur d'électrons, tel que le pKa de l'acide conjugué du groupe labile formé à partir de R¿3? et de -O, -S ou -N(SO¿2?R¿5?) du groupe L¿2? groupe est = environ 9.5; et X?-¿ désigne un anion formé consécutivement à la synthèse et au traitement de la molécule, le composé pouvant contenir une ou plusieurs fractions R¿2? supplémentaires sur l'un ou les deux cycles extérieurs, étant entendu qu'une seule desdites fractions R¿2? peut comprendre un groupe R¿4?-L¿1?-.
Li Zhaoqiang
Rutter Andrew James
Smith Keith
Weeks Ian
Gen-Probe Cardiff Ltd.
Molecular Light Technology Research Limited
Smart & Biggar
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1602972