Method for preparing combretastatin

Details Method for preparing combretastatin Method for preparing combretastatin

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 213/10 (2006.01) C07C 217/84 (2006.01) C07C 231/16 (2006.01) C07C 237/08 (2006.01)

Patent

CA 2716541

The invention relates to a method for preparing a combretastatin (A): formula (I) in the form of a base or of an addition salt with an acid, which comprises coupling, in the presence of a base and of T3P, the salt of the (Z)-amino compound of formula (II) with a doubly protected L-serine derivative of formula (III) in which PG denotes a group protecting the amine function, so as to obtain the compound of formula (Z)-(Ib): formula (IV), then deprotecting and opening the ring of (Z)-(Ib) in the presence of an acid, so as to obtain the combretastatin (A) in the form of a salt; and, optionally, adding a base, so as to obtain the combretastatin (A) in the form of a base, the salt of the (Z)-amino compound having been obtained by enrichment of the salt of the amino compound of formula (V) in (Z) isomer.

L'invention est relative à un procédé de préparation d'une combrétastatine (A) sous forme de base ou d'un sel d'addition avec un acide, consistant à coupler en présence d'une base et de T3P le sel du composé (Z)- amino de formule (I) avec un dérivé de la L-sérine doublement protégé de formule (II) dans lequel PG désigne un groupe protecteur de la fonction aminé de façon à obtenir le composé de formule (Z)-(Ib) : puis à déprotéger et ouvrir le cycle de (Z)-(1b) en présence d'un acide de façon à obtenir la combrétastatine (A) sous forme de sel; et éventaellement à rajouter une base de façon à obtenir la combrétastatine (A) sous forme de base, le sel du composé (Z)-amino ayant été obtenu par un enrichissement du sel du composé amino de formule (III) en isomère (Z).

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