C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 305/14 (2006.01)
Patent
CA 2259906
A method of acylating 10-deacetylbaccatin III at the C-10 position over the C- 7 hydroxy position thereof to produce baccatin III is accomplished first by dissolving 10-deacetylbaccatin III in an anhydrous ether solvent, such as tetrahydrofuran, at a reduced temperature, preferably -78 ~C. At least an equivalent of a lithium base, preferably about two equivalents n-butyl lithium, is next added followed by the addition of an acylating agent, such as acetyl chloride. The resulting solution is quenched, for example with ammonium chloride, to eliminate excess of the lithium base and the acylating agent. The result is baccatin III in solution. The baccatin III may be recovered by removing the ether solvent under vacuum to produce a residue that may then be dissolved, for example in ethyl acetate, with this solution being washed to remove unwanted salt compounds. Recrystallization and column chromatography may be employed to purify the baccatin III.
On décrit un procédé d'acylation sélective de 10-désacétylbaccatine III en position C-10, au-dessus de la position hydroxy C-7 dudit produit, en vue d'obtenir une baccatine III. On réalise le procédé en dissolvant, dans un premier temps, la 10-désacétylbaccatine III dans un solvant d'éther anhydre, tel que le tétrahydrofurane, à une température réduite, de préférence à -78 ·C. On ajoute ensuite au moins un équivalent d'une base lithium, de préférence environ deux équivalents de lithium de n-butyle, puis un agent d'acylation, tel que le chlorure d'acétyle. La solution obtenue est figée, par exemple, au moyen d'un chlorure d'ammonium pour éliminer la quantité de base lithium et d'agent d'acylation en excès. On obtient une solution de baccatine III. La baccatine III peut être récupérée par élimination sous vide du solvant d'éther, ce qui donne un résidu pouvant être ensuite dissous, par exemple, dans un acétate d'éthyle, la solution étant lavée pour en extraire les composés salins. On peut utiliser le procédé de recristallisation et de chromatographie sur colonne pour purifier la baccatine III.
Napro Biotherapeutics Inc.
Smart & Biggar
LandOfFree
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