Serotonin 5-ht 1a and dopamin d2 receptor ligands

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 401/06 (2006.01) A61K 31/44 (2006.01) A61K 31/495 (2006.01) C07D 207/27 (2006.01) C07D 233/30 (2006.01) C07D 233/32 (2006.01) C07D 233/36 (2006.01) C07D 233/66 (2006.01) C07D 239/10 (2006.01) C07D 263/16 (2006.01) C07D 277/12 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 403/06 (2006.01) C07D 409/00 (2006.01) C07D 413/00 (2006.01) C07D 417/00 (2006.01) C07D 417/12 (2006.01) C07D 471/08 (2006.01)

Patent

CA 2192113

The present invention relates to a novel series of 4-phenylpiperazines, 4- phenyl-piperidines and 4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridines compound of general formula (I) wherein A is alkylene, alkenylene, alkynylene, and C3-7 cycloalkylene; R1 is a C3-10 alkyl, alkenyl, or alkynyl group, cycloalk(en)yl, cycloalk(en)yl-alk(en/yn)yl, trifluoromethylsulfonyl, or alkylsulfonyl, R2 - R5 are optional substituents; R9 and R10 are hydrogen, alkyl or together form an ethylene or propylene bridge; W is O or S; V is O, S, CR6R7, or NR8 wherein R6, R7, and R8 are hydrogen or alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, optionally substituted arylalkyl or aryl, or R6 and R7 constitute a 3-7 membered spiroring; Z is -(CH2)m-, m being 2 or 3 or Z is -CH=CH-; X is N, C or CH; show effects on central serotonin 5-HT1A and dopamine D2 receptors. Thus the novel compounds are useful in the treatment of certain psychic and neurologic disorders in particular psychosis.

La présente invention concerne une nouvelle série de 4-phénylpipérazines, de 4-phénylpipéridines et de 4-phényl-1,2,3,6-tétrahydropyridines ayant la formule générale (I). Dans cette formule, A est un alkylène, un alcénylène ou un alcynylène ou un C¿3?-¿7?cycloalkylène; R?1¿ est un groupe C¿3-10?alkyle, alcényle ou alcynyle, cycloal(k/cén)yle, cycloal(k/cén)yl-al(k/cén/cyn)yle, trifluorométhylsulfonyle ou alkylsulfonyle, R?2¿ - R?5¿ sont des substituants facultatifs; R?9¿ et R?10¿ sont des hydrogènes, des groupes alkyle ou ils forment ensemble un pont éthylène ou propylène; W est O ou S; V est O, S, CR?6¿R?7¿ ou NR?8¿, où R?6¿, R?7¿ et R?8¿ sont des hydrogènes ou des groupes alkyle, alcényle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, des groupes aryle ou alkylaryle éventuellement substitués ou R?6¿ et R?7¿ constituent des cycles spiro à 3-7 éléments; Z est un groupe -(CH¿2?)¿m?-, m étant égal à 2 ou 3 ou Z est un groupe -CH=CH-; et X est N, C ou CH. Ces nouveaux composés agissent sur les récepteurs 5-HT¿1A? de la sérotonine et les récepteurs D¿2? de la dopamine et ils sont donc utiles pour le traitement de certains troubles psychiques et neurologiques, en particulier les psychoses.

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