Hydroxamic acid compounds

Details Hydroxamic acid compounds Hydroxamic acid compounds

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 239/16 (2006.01) A61K 31/16 (2006.01) A61K 31/33 (2006.01) C07C 323/47 (2006.01) C07D 205/04 (2006.01) C07D 207/20 (2006.01) C07D 211/70 (2006.01) C07D 295/125 (2006.01) C07D 295/15 (2006.01) C07D 307/56 (2006.01) C07D 309/12 (2006.01) C07D 333/28 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01)

Patent

CA 2196845

A compound of the following formula: (see fig. I) and its pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 and R~ are independently hydrogen, C1-4 alkyl, C3-7 cycloalkyl, C2-4 alkenyl,C1-4 alkoxy-C1-4 alkyl, C1-4 alkylthio-C1-4 alkyl, phenyl, phenyl-C1-4alkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, C3-7 cycloalkyl-C1-3 alkyl or hydroxy-C1-4alkyl; or R1 and R~ are taken together with the nitrogen to which they are attached and form optionally substituted, saturated or unsaturated 3-, 4-, 5-, 6- or 7- membered heterocyclic containing one to two heteroatoms, provided that the heterocyclic is not pyrrolidinyl; R3 is hydrogen, C1-4 alkyl or a hydroxy protecting group; Ar is optionally substituted phenyl or phenyl-C1-3 alkyl; and X is optionally substituted phenyl, naphthyl, biphenyl, indanyl, benzofuranyl, benzothiophenyl, 1-tetralone-6-yl, C1-4 alkylenedioxy, pyridyl, furyl or thienyl. These compounds and pharmaceutical compositions containing them are useful as analgesic, antiinflammatory, diuretic, antitussive, anesthetic or neuroprotective agents, or an agent for treatment of stroke or functional bowel disease such as abdominal pain, for the treatment of a mammalian subject, especially a human subject.

Un composé de la formule suivante (voir fig. I) et un sel de qualité pharmaceutique, où R1 et R sont soit un hydrogène, un alkyle en C1-4, un cycloalkyl en C3-7, un alkényl en C2-4, un alcoxy en C1-4-alkyl en C1-4, un alkylthio en C1-4-alkyl en C1-4, un phényl, un phényl-alkyl en C1-4, un alkyl en C1-4 substitué par un halogène, un cycloalkyl en C3-7-alkyl en C1-3 ou un hydroxy-alkyl en C1-4; ou R1 et R sont pris ensemble avec l'azote auquel ils sont fixés et forment un hétérocycle à 3, 4, 5, 6 ou 7 chaînons saturés ou insaturés facultativement substitué renfermant un ou deux hétéroatomes, à la condition que l'hétérocycle ne soit pas un pyrrolidinyl; R3 est un hydrogène, un alkyl en C1-4 ou un groupement protecteur hydroxy; Ar est soit un phényl substitué ou un phényl-alkyl en C1-3; et X est soit un phényl, un naphtyl, un biphényl, un indanyl, un benzofuranyl, un benzothiophényl, un 1-tétralone-6-yl, un alkylènedioxy en C1-4, un pyridyl, un furyl ou un thiényl facultativement substitué. Ces composés et les compositions pharmaceutiques les renfermant sont utiles comme analgésiques, antiinflammatoires, diurétiques, antitussifs, anesthésiques ou agents de neuroprotection, ou pour le traitement de l'accident cardiovasculaire ou de maladies intestinales fonctionnelles comme les douleurs abdominales, pour le traitement d'un mammifère, notamment un humain.

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