C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 401/00 (2006.01) A61K 31/59 (2006.01)
Patent
CA 2668544
A cyclovitamin D derivative produced from 25-hydroxyvitamin D is reacted with osmium tetraoxide or a permanganic acid salt to produce a 10,19-diolcyclovitamin D derivative. The 10,19-diolcyclovitamin D derivative is reacted with a perhalogenic acid salt or lead tetraacetate to produce a 10-oxocyclovitamin D derivative. A 1-hydroxycyclovitamin D derivative is produced from the 10-oxocyclovitamin D derivative via a cyclovitamin D derivative and a 1,10-olefincyclovitamin D derivative. The 1-hydroxycyclovitamin D derivative is subjected to solvolysis, thereby producing a 1-hydroxy-19-norvitamin D derivative. Thus, provided are: a novel process for producing a 1-hydroxy-19-norvitamin D derivative which can be used as an intermediate for the synthesis of a 1-hydroxy-19-norvitamin D derivative which is useful as a pharmaceutical agent; and an intermediate for the production.
Selon l'invention, on fait réagir un dérivé de cyclovitamine D préparé à partir de 25-hydroxyvitamine D avec un tétraoxyde d'osmium ou un sel d'acide permanganique pour obtenir un dérivé 10,19-diolcyclovitamine D. On fait réagir le dérivé 10,19-diolcyclovitamine D avec un sel d'acide perhalogénique ou du tétracétate de plomb pour obtenir un dérivé 10-oxocyclovitamine D. On prépare un dérivé 1-hydroxycyclovitamine D à partir du dérivé 10-oxocyclovitamine D par l'intermédiaire d'un dérivé de cyclovitamine D et d'un dérivé 1,10-oléfine-cyclovitamine D. On soumet le dérivé 1-hydroxycyclovitamine D à une solvolyse pour obtenir ainsi un dérivé 1-hydroxy-19-norvitamine D. Ainsi, l'invention concerne un nouveau procédé de fabrication du dérivé 1-hydroxy-19-norvitamine D qui peut être utilisé comme intermédiaire pour la synthèse du dérivé 1-hydroxy-19-norvitamine D qui est utile comme agent pharmaceutique, et un intermédiaire pour cette fabrication.
Konuki Kaname
Nagai Hazuki
Toyoda Asako
Tsuchida Toshio
Fetherstonhaugh & Co.
Mercian Corporation
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1642666