Heterocyclylaminoalkyl substituted benzimidazoles

Details Heterocyclylaminoalkyl substituted benzimidazoles Heterocyclylaminoalkyl substituted benzimidazoles

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 401/14 (2006.01) A61K 31/5377 (2006.01) A61P 11/00 (2006.01) C07D 401/06 (2006.01)

Patent

CA 2612264

Heterocyclylaminoalkyl Substituted Benzimidazoles Inhibitors of RSV replication of formula (I): The salts and stereochemically isomeric forms thereof, wherein Q is hydrogen, C1-6alkyl optionally substituted with a heterocycle or Q is C1 -6alkyl substituted with both -OR4 and a heterocycle; wherein said heterocycle is oxazolidine, thiazolidine, 1-oxo-thiazolidine, 1,1- dioxothiazolidine, morpholinyl, thiomorpholinyl, 1-oxo-thiomorpholinyl, 1,1- dioxothiomorpholinyl, hexahydrooxazepine, hexahydrothiazepine, 1-oxo- hexahydrothiazepine, 1,1-dioxo-hexahydrothiazepine, pyrrolidine, piperidine, homopiperidine, piperazine; which heterocyle may be substituted with 1-2 substituents; each Alk is C1 -6alkanediyl; R1 is Ar or optionally substituted piperidinyl, piperazinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, pyridyl, pyrazinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, furanyl, tetrahydrofuranyl, thienyl, pyrrolyl, thiazolyl, oxazolyl, imidazolyl, isothiazolyl, pyrazolyl, isoxazo lyl, oxadiazolyl, quinolinyl, quinoxalinyl, benzofuranyl, benzothienyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzthiazolyl, pyridopyridyl, naphthiridinyl, 1H- imidazo[4,5-b]pyridinyl, 3H-imidazo[4,5-b]pyridinyl, imidazo[1,2-a]pyridinyl or 2,3-dihydro-1,4-dioxino[2,3-b]pyridyl; R3 is hydroxyC1 -6alkyl, C1 - 6alkoxyC1-6alkyl, cyanoC1-6alkyl, aminocarbonyl-C1 -6-alkyl, mono-or di(C1 - 6alkyl)aminocarbonyl-C1 -6- alkyl, carboxyl-C1 -6-alkyl, C1-6alkoxycarbonyl-C1- 6 alkyl; R2, R4 and R5 are hydrogen or C1-6alkyl; Het is pyridyl, pyrazinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, furanyl, tetrahydrofuranyl, thienyl, pyrrolyl, thiazolyl, oxazolyl, imidazolyl, isothiazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl, quinolinyl, quinoxalinyl, benzofuranyl, benzothienyl, benzimidazolyl, benzoxazo lyl, benzthiazolyl, pyridopyridyl, naphthiridinyl, 1H-imidazo[4,5-b]- pyridinyl, 3H-imidazo[4,5-b]pyridinyl, imidazo[1,2- a]pyridinyl and 2,3-dihydro-1,4- dioxino[2,3-b]pyridyl; Ar is optionally substituted phenyl; pharmaceutical compositions containing compounds (I) and processes for preparing compounds (I).

Benzimidazoles substitués par un hétérocyclylaminoalkyle inhibiteurs de la réplication du VRS (virus respiratoire syncytial) de formule (I) : sels et formes isomériques du point de vue stéréochimique de ceux-ci, où Q est un hydrogène, un alkyle en C1-6 facultativement substitué par un hétérocycle ou Q est un alkyle en C1-6 substitué à la fois par -OR4 et un hétérocycle, ledit hétérocycle étant un groupe oxazolidine, thiazolidine, 1-oxo-thiazolidine, 1,1-dioxothiazolidine, morpholinyle, thiomorpholinyle, 1-oxo-thiomorpholinyle, 1,1-dioxothiomorpholinyle, hexahydrooxazépine, hexahydrothiazépine, 1-oxo-hexahydrothiazépine, 1,1-dioxo-hexahydrothiazépine, pyrrolidine, pipéridine, homopipéridine, pipérazine, lequel hétérocycle pouvant être substitué par 1-2 substituants ; chaque Alk est un alcanediyle en C1-6 ; R1 est Ar ou un groupe pipéridinyle, pipérazinyle, morpholinyle, thiomorpholinyle, pyridyle, pyrazinyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, furanyle, tétrahydrofuranyle, thiényle, pyrrolyle, thiazolyle, oxazolyle, imidazolyle, isothiazolyle, pyrazolyle, isoxazolyle, oxadiazolyle, quinolinyle, quinoxalinyle, benzofuranyle, benzothiényle, benzimidazolyle, benzoxazolyle, benzothiazolyle, pyridopyridyle, naphtyridinyle, 1H-imidazo[4,5-b]pyridinyle, 3H-imidazo[4,5-b]pyridinyle, imidazo[1,2-a]pyridinyle ou 2,3-dihydro-1,4-dioxyno[2,3-b]pyridyle facultativement substitué ; R3 est un hydroxyalkyle en C1-6, un (alcoxy en C1-6)(alkyle en C1-6), un cyano(alkyle en C1-6), un aminocarbonyl(alkyle en C1-6), un mono- ou di(alkyl en C1-6)aminocarbonyl(alkyle en C1-6), un carboxyl(alkyle en C1-6), un (alcoxy en C1-6)carbonyl(alkyle en C1-6) ; R2, R4 et R5 sont un hydrogène ou un alkyle en C1-6 ; Het est un groupe pyridyle, pyrazinyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, furanyle, tétrahydrofuranyle, thiényle, pyrrolyle, thiazolyle, oxazolyle, imidazolyle, isothiazolyle, pyrazolyle, isoxazolyle, oxadiazolyle, quinolinyle, quinoxalinyle, benzofuranyle, benzothiényle, benzimidazolyle, benzoxazolyle, benzothiazolyle, pyridopyridyle, naphtyridinyle, 1H-imidazo[4,5-b]pyridinyle, 3H-imidazo[4,5-b]pyridinyle, imidazo[1,2-a]pyridinyle et 2,3-dihydro-1,4-dioxyno[2,3-b]pyridyle ; Ar est un phényle facultativement substitué ; compositions pharmaceutiques contenant les composés (I) et procédés servant à préparer les composés (I).

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