Novel inhibitors of folic acid-dependent enzymes

Details Novel inhibitors of folic acid-dependent enzymes Novel inhibitors of folic acid-dependent enzymes

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 475/08 (2006.01) A61K 31/505 (2006.01) A61K 31/519 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) C07D 475/04 (2006.01)

Patent

CA 2583437

The invention relates to compounds of the formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein: Z = O or S; n = 1 - 3; R3 = -CO2R8, -C(O)SR8, -C(O)NHR8, -C(S)OR8, -C(S)SR8, - C(S)NHR8, -C(NH)SR8 or -C(NH)NHR8, wherein R8 is -H or alkyl; R4 =.H, -CH2R5 or -CH2CH2R5, wherein R5 independently has one of the meanings of R3; B= -NR2-, -CH2NR2-, -CH2CH2NR2-, -CH2CHR7 - or -CH2O-, wherein R2 is H or a C1 3 alkyl, alkenyl or alkynyl group, and R7 is H or a C13 alkyl or alkoxy group; A = wherein R1 =-NH2 or -OH, and C and D are each, independently, a 5- or 6- membered, substituted or unsubstituted, aromatic or non-aromatic ring which may also contain one or more heteroatoms, and C is connected to group B in any available position.

La présente invention concerne des composés de formule (I) ou des sels de ceux-ci, acceptables d'un point de vue pharmaceutique. Dans la formule (I) Z = O ou S; n = 1 - 3; R<SUP>3</SUP> = -CO<SUB>2</SUB>R<SUP>8</SUP>, -C(O)SR<SUP>8</SUP>, -C(O)NHR<SUP>8</SUP>, -C(S)OR<SUP>8</SUP>, -C(S)SR<SUP>8</SUP>, -C(S)NHR<SUP>8</SUP>, -C(NH)SR<SUP>8</SUP> ou -C(NH)NHR<SUP>8</SUP>, avec R<SUP>8</SUP> représentant -H ou alkyle; R<SUP>4</SUP> = -H, -CH<SUB>2</SUB>R<SUP>5</SUP> ou -CH<SUB>2</SUB>CH<SUB>2</SUB>R<SUP>5</SUP>, R<SUP>5</SUP> ayant indépendamment une des significations de R<SUP>3</SUP>; B = -NR<SUP>2</SUP>-, -CH<SUB>2</SUB>NR<SUP>2</SUP>-, -CH<SUB>2</SUB>CH<SUB>2</SUB>NR<SUP>2</SUP>-, -CH<SUB>2</SUB>CHR<SUP>7</SUP>- ou -CH<SUB>2</SUB>O-, avec R<SUP>2</SUP> représentant H ou un groupe alkyle, alcényle ou alcynyle C<SUB>1-3</SUB> et R<SUP>7</SUP> représentant H ou un groupe alkyle ou alkoxy C<SUB>1-3</SUB>, A = (II) ou (III) avec R<SUP>1</SUP> = -NH<SUB>2</SUB> ou -OH et C et D représentent chacun indépendamment un noyau aromatique ou non aromatique, substitué ou non substitué, à 5 ou 6 éléments, qui peut également contenir un ou plusieurs hétéroatomes et C est relié au groupe B dans n'importe quelle position disponible.

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