Respiratory syncytial virus replication inhibitors

Details Respiratory syncytial virus replication inhibitors Respiratory syncytial virus replication inhibitors

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 401/14 (2006.01) A61K 31/437 (2006.01) A61K 31/4545 (2006.01) A61P 11/00 (2006.01) A61P 31/14 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01)

Patent

CA 2376676

This invention concerns the compounds of formula (I), (see formula I) N-oxides, addition salts, quaternary amines, or stereochemically isomeric forms thereof wherein -a1=a2-a3=a4- is a radical of formula -CH=CH-CH=CH-, -N=CH- CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-, -CH=CH-CH=N- wherein each hydrogen atom may optionally be substituted; Q is a radical of formula (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), wherein Alk is C1- 6alkanediyl; Y1 is a bivalent radical of formula-NR2- or -CH(NR2R4)-; X1 is NR4, S, S(=O), S(=O)2, O, CH2, C(=O), CH(=CH2), CH(OH), CH(CH3), CH(OCH3), CH(SCH3), CH(NR5aR5b), CH2-NR4 or NR4-CH2; X2 is a direct bond, CH2, C(=O), NR4, C1-4alkyl-NR4, NR4- C1- 4alkyl; t is 2 to 5; u is 1 to 5; v is 2 or 3; and whereby each hydrogen in Alk and in (b- 3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7) and (b-8), may optionally be replaced by R3; provided that when R3 is hydroxy or C1-6alkyloxy, then R3 can not replace a hydrogen atom in the a position relative to a nitrogen atom; G is substituted C1-10alkanediyl wherein the substituent is attached via an oxygen atom; R1 is an optionally substituted monocyclic heterocycle or aryl; R2 is hydrogen, formyl, C1-6alkylcarbonyl, Hetcarbonyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, homopiperidinyl, C3-7cycloalkyl or C1-10alkyl substituted with N(R6)2 and optionally with another substituent; R3 is hydrogen, hydroxy, C1- 6alkyl, C1-6alkyloxy, arylC1-6alkyl or arylC1-6alkyloxy; R4 is hydrogen, C1- 6alkyl or arylC1-6alkyl; R5a, R5b, R5c and R5d are hydrogen or C1-6alkyl; or R5a and R5b, or R5c and R5d taken together form a bivalent radical of formula -(CH2)s- wherein s is 4 or 5; R6 is hydrogen, C1-4alkyl, formyl, hydroxyC1-6alkyl, C1-6alkylcarbonyl or C1- 6alkyloxycarbonyl; aryl is optionally substituted phenyl; Het is pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl; as respiratory syncytial virus replication inhibitors; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

Cette invention concerne les composés de la formule (I), leurs promédicaments, <i>N</i>-oxydes, sels d'addition, amines quaternaires, complexes métalliques ou leurs formes isomères stéréochimiques dans laquelle -a<1>=a<2>-a<3>=a<4>- représente un radical de la formule -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-, -CH=CH-CH=N- où chaque atome d'hydrogène peut être substitué facultativement; Q représente un radical de la formule (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8) dans lesquels Alk représente alcanediyle C1-6; Y<1> représente un radical bivalent de la formule -NR<2>- ou -CH(NR<2>R<4>)-; X<1> représente NR<4>,S,S(=O), S(=O)2, O, CH2, C(=O), CH(=CH2), CH(OH), CH(CH3), CH(OCH3), CH(SCH3), CH(NR<5a>R<5b>), CH2-NR<4> ou NR<4>-CH2; X<2> représente une liaison directe, CH2, C(=O), NR<4>, alkyle C1-4-NR<4>, NR<4>-alkyle C1-4; t est compris entre 2 et 5; u est compris entre 1 et 5, v représente 2 ou 3; et selon laquelle chaque hydrogène dans Alk et dans (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7) et (b-8), peut facultativement être remplacé par R<3>; à condition que lorsque R<3> représente hydroxy ou alkyloxy C1-6, alors R<3> ne peut pas remplacer un atome d'hydrogène dans la position alpha par rapport à un atome d'azote; G représente alcanediyle C1-10 substitué où le substituant est fixé par un atome d'oxygène; R<1> représente un hétérocycle ou un aryle monocyclique facultativement substitué; R<2> représente hydrogène, formyle, alkylcarbonyle C1-6, Hetcarbonyle, pyrrolidinyle, pipéridinyle, homopipéridinyle, cycloalkyle C3-7 ou alkyle C1-10 substitué par N(R<6>)2 et facultativement par un autre substituant; R<3> représente hydrogène, hydroxy, alkyle C1-6, alkyloxy C1-6, arylalkyle C1-6 ou arylalcoxy C1-6; R<4> représente hydrogène, alkyle C1-6 ou arylalkyle C1-6; R<5a>, R<5b>, R<5c> et R<5d> représentent hydrogène ou alkyle C1-6; ou R<5a> et R<5b>, ou R<5c> et R<5d> pris ensemble forment un radical bivalent de la formule -(CH2)s- dans laquelle s représente 4 ou 5; R<6> représente hydrogène, alkyle C1-4, formyle, hydroxyalkyle C1-6, alkylcarbonyle C1-6 ou alkyloxycarbonyle C1-6; aryle représente phényle facultativement substitué; Het représente pyridyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, pyridazinyle; en tant qu'inhibiteurs de réplication du virus respiratoire syncytial; l'invention concerne également leur préparation, des compositions les contenant et leur utilisation en tant que médicament.

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