C - Chemistry – Metallurgy – 12 – P
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
12
P
C12P 7/38 (2006.01)
Patent
CA 2671319
The invention relates to a method for the enantioselective enzymatic reduction of secodione derivatives of general formula (I), wherein the ring structures comprise no, one, or several heteroatom/s, R1 represents hydrogen or a C1-C4alkyl group, R2 represents hydrogen, a C1-C8 alkyl group, or a protective OH- group known in prior art, such as an ester, R3 represents hydrogen, a methyl group, or a halide, the structural element (A) represents a benzene ring or a C6 ring containing 0, 1, or 2 C-C double bonds, positions 6/7 or 7/8 optionally contain a double bond, and the carbon is independently substituted with hydrogen, a C1-C4 alkyl group, a halide, or a phenyl group in positions 1, 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 12, and 16. In said method, the secodione derivative is reduced by means of an oxidoreductase/dehydrogenase in the presence of NADH or NADPH as a cofactor. According to the invention, the secodione derivative is used at a concentration of >=10 g/l in the reaction batch, and the oxidized NAD or NADP cofactor formed by the oxidoreductase/dehydrogenase is continuously regenerated.
L'invention concerne un procédé de réduction enzymatique énantiosélective de dérivés de secodione représentés par la formule générale (I) dans laquelle les structures cycliques contiennent zéro, un ou plusieurs hétéroatomes; R1 est hydrogène ou un groupe C1-C4-alkyle; R2 est hydrogène ou un groupe C1-C8-alkyle ou un groupe de protection OH connu tel qu'un ester; R3 est hydrogène, un groupe méthyle ou un halogénure; l'élément structurel (A) est un cycle benzol ou un cycle C6 à 0, 1 ou 2 doubles liaisons C-C; une double liaison est éventuellement contenue aux positions 6/7 ou 7/8; et le carbone aux positions 1, 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 12 et 16 est substitué indépendamment par hydrogène, un groupe C1-C4-alkyle, un halogénure ou un groupe phényle, le dérivé de secodione étant réduit avec une oxydoréductase/déshydrogénase en présence de NADH ou NADPH en tant que cofacteur. Selon l'invention, le dérivé de secodione est employé dans une concentration >= 10 g/l dans la charge de départ de réaction et le cofacteur NAD ou NADP oxydé, formé par l'oxydoréductase/déshydrogénase, est régénéré en continu.
Bobkova Maria
Gupta Antje
Tschentscher Anke
Iep Gmbh
Moffat & Co.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1695004