C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 405/12 (2006.01)
Patent
CA 2330685
A process for making 1,3-disubstituted-4-oxocyclic ureas of general formula (I): wherein R1, R2, and R3 are independently selected from the group consisting of nil, C1, F, Br, NH2, NO2, COOH, CH3SO2NH, SO3H, OH, alkoxy, alkyl, alkoxycarbonyl, hydroxyalkyl, carboxyalkyl, and acyloxy; R4 is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkylacyl, and heteroalkyl; and A is a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight-chain or branched alkyl or alkenyl amino group comprised of 1-7 carbon atoms; or A is a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated heterocycle having 5, 6, or 7 members containing at least one nitrogen, and R4 is attached to this nitrogen; wherein said 1,3- disubstituted-4-oxocyclic urea is made without isolation of intermediates and comprising the steps: (Ia) reacting a 1-substituted-4-oxocyclic urea with a carbon chain containing at least two leaving groups in the presence of a mild base and a solvent to form an adduct containing at least one leaving group, and (Ib) condensing the adduct with an amine to form a 1,3-disubstituted-4- oxocyclic urea, and (II) recovering said 1-3-disubstituted-4-oxocyclic urea, are disclosed. This method is particularly preferred for making 1[[[5-(4- Chlorophenyl)-2-furanyl]methylene]amino]-3-[4-(4-methyl-1-piperazinyl)butyl)- 2,4-imidazolidinedione.
La présente invention concerne un procédé de fabrication d'urées 1, 3-désubstituées- 4-oxocycliques de formule générale (I) dans laquelle: R¿1?, R¿2? et R?3¿ sont pris indépendamment dans le groupe composé de H, Cl, F, Br, NH¿2?, NO¿2?, COOH, CH¿3?SO¿2?NH, SO¿3?H, OH, alkoxy, alkyle, alkoxycarbonyle, hydroxyalkyle, carboxyalkyle, acyloxy; R¿4? est choisi dans le groupe composé d'un alkyle, d'un alcényle, d'un alkynyle, d'un alkylacyle et d'un hétéroalkyle substitués ou non substitués; et A est un groupe amino alkyle ou alcényle substitué ou non substitué, saturé ou insaturé, à chaîne droite ou à chaîne ramifiée comprenant de 1 à 7 atomes de carbone; ou bien A est un hétérocycle substitué ou non substitué, saturé ou non saturé, comptant 5, 6 ou 7 membres renfermant au moins un atome d'azote, et R¿4? est lié à cet atome d'azote; dans cette formule, ladite urée 1, 3-désubstituée-4-oxocyclique s'obtient sans isoler des produits intermédiaires et passe par les étapes suivantes: (Ia) faire réagir une urée 1-3-substituée-4-oxocyclique avec une chaîne carbonée contenant au moins deux groupes nucléofuges en présence d'une base modérée et d'un solvant pour former un produit d'addition qui renferme au moins un groupe nucléofuge et (Ib) condenser le produit d'addition avec une amine pour former de l'urée 1,3-désubstituée-4-oxocyclique, et (II) et récupérer ladite urée1,3-désubstituée-4-oxocyclique. Ce procédé convient tout particulièrement pour la fabrication de 1[[[5-(4-chlorophényle)-2(furanyle]méthylène]amino-3-[4-(4-méthyle-1-pipérazinyle)butyle)-2,4-imidazolidinedione.
Godlewski Michael Selden
Matson Patricia Ann
The Procter & Gamble Company
Torys Llp
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1695681