Substituted aryl-fluoroborates as imaging agents

Details Substituted aryl-fluoroborates as imaging agents Substituted aryl-fluoroborates as imaging agents

C - Chemistry, Metallurgy

07

F

C07F 5/02 (2006.01) A61K 51/04 (2006.01) G01T 1/164 (2006.01) G21G 4/04 (2006.01)

Patent

CA 2731645

Substituted aryl-boron compounds comprising at least one 18F atom, as illustrated by the formula (I), where at least one of Y1 or Y2, is 18F and A1 is a substituted aromatic ring, with G being, independently, C or N, and where the substitutents of the aromatic ring or polycyclic moiety (other than boron) comprise at least one electron- withdrawing group (EWG), providing that sigma total (.sigma. total) for all substituents on the aromatic ring or polycyclic moiety except B is about 0.06 or more when said at least one EWG is positioned ortho to B, or about 0.2 or more when no EWG is positioned ortho to B. The compounds include neutral (N=1) and ionic borate (N=2) embodiments. The compounds are useful as positron emission tomography (PET) imaging agents.

L'invention concerne des aryl-fluoroborates substitués comprenant au moins un atome 18F, comme cela est illustré par la formule, où au moins un groupe parmi Y1 ou Y2 représente une atome 18F et A1 représente un noyau aromatique substitué, G1 à 5 représentant, indépendamment, un atome C ou N, et où les substituants du noyau aromatique ou de l'entité polycyclique (autre que le bore) comprennent au moins un groupe accepteur d'électron (EWG), à condition que le sigma total (s total) pour tous les substituants sur le noyau aromatique ou l'entité polycyclique sauf que B vaut environ 0,06 ou plus lorsque ledit au moins un groupe accepteur d'électron est en position ortho par rapport à B, ou environ 0,2 ou plus lorsqu'aucun groupe accepteur d'électron n'est en position ortho par rapport à B. Les composés incluent des échantillons de borate neutre (N=0) et ionique (N=1). Les composés sont utiles en tant qu'agents d'imagerie pour la tomographie par émission de positrons (PET).

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