Tri-substituted phenyl derivatives useful as pde iv inhibitors

Details Tri-substituted phenyl derivatives useful as pde iv inhibitors Tri-substituted phenyl derivatives useful as pde iv inhibitors

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 417/12 (2006.01) A61K 31/395 (2006.01) C07D 213/30 (2006.01) C07D 213/89 (2006.01) C07D 409/12 (2006.01) C07D 411/00 (2006.01) C07D 413/00 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01)

Patent

CA 2192645

Compounds of general formula (1) are described, (see formula 1) wherein L is (1) -CH=C(R1)(R2) or -CH2CH(R1)(R2) where R1 and R2 are linked together with the carbon atom to which they are attached to form a cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl group; (2) -OCH2Ar where Ar is a C6-12 monocyclic or bicyclic aryl group; or (3) OR' where R' is a C6-10 polycycloalkyl group, a C6-12 monocyclic or bicyclic aryl group or a 5- or 6-membered heteroaryl group having 1-4 heteroatoms selected from O, S and N; and R is pyridyl; and salts, hydrates and N-oxides thereof.

L'invention se rapporte à des composés de la formule générale (I) dans laquelle =W- représente (1) =C(Y)- où Y représente un atome d'halogène ou un groupe alkyle ou -Xr<a> dans lequel X représente -O-, -S(O)m- [m représentant zéro ou un nombre entier de valeur 1 ou 2], ou -N(R<b>)- [R<b> représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle éventuellement substitué] et R<a> représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle facultativement substitué, ou (2) =N-; L représente (1) un groupe -C(R)=C(R<1>)(R<2>) ou [-CH(R)]nCH(R<1>)(R<2>); (2) un groupe -(X<a>)nAlk'Ar', ou Alk'X<a>Ar' ou (3) X<a>R<1>; Z représente un groupe (A), (B), (C) ou (D) dans lequel Ar représente un groupe aryle monocyclique ou bicyclique contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes sélectionnés parmi des atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote; Z<1> représente un groupe -NR<12>C(O)- [R<12> représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ou (Alk)tAr éventuellement substitué], -C(O)NR<12>-, -NR<12>C(S)-, -C(S)NR<12>-, -CC-, -NR<12>SO2- ou -SO2NR<12>-; Alk représente une chaîne alkyle droite ou ramifiée, éventuellement substituée, éventuellement interrompue par un atome ou un groupe X; t vaut zéro ou un nombre entier de valeur 1, 2 ou 3; R<3> représente un atome d'hydrogène ou de fluor ou un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée, éventuellement substitué, ou un groupe OR<11> [R<11> représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, alcényle, alcoxyalkyle, alcanoyle, formyle, carboxamido ou thiocarboxamido facultativement substitué]; R<4> représente un atome d'hydrogène ou un alkyle éventuellement substitué, -CO2R<8>, -CSNR<9>R<10>, -CN, -CH2CN ou un groupe -(CH2)tAr dans lequel t vaut zéro ou un nombre entier de valeur 1, 2 ou 3 et Ar représente un groupe aryle monocyclique ou bicyclique contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes sélectionnés parmi des atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote; à condition que, lorsque L représente un groupe de type (2) ou (3) précipité, Z représente alors un groupe de type (A) ou (B) dans lequel R<4> représente un groupe -(CH2)tAr; R<5> représente un groupe -(CH2)tAr; R<6> représente un atome d'hydrogène ou de fluor ou un groupe alkyle éventuellement substitué ou -CO2R<8>, -CONR<9>R<10>, -CSNR<9>R<10>, -CN ou -CH2CN; R<7> représente un atome d'hydrogène ou de fluor, un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée, éventuellement substitué, ou un groupe OR<c> dans lequel R<c> représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ou alcényle éventuellement substitué, un groupe alcoxyalkyle, alcanoyle, formyle, carboxamido ou thiocarboxamido. L'invention se rapporte également aux sels, solvates, hydrates, promédicaments et N- oxydes de ces composés. Ces composés sont des inhibiteurs de la phosphodiestérase de type IV et sont utilisés dans la prophylaxie et le traitement de maladies telles que l'asthme dans lesquelles interviennent une réponse inflammatoire ou un spasme musculaire indésirables.

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