C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 291/06 (2006.01) C07C 315/04 (2006.01) C07C 317/44 (2006.01) C07D 317/68 (2006.01) C08K 5/32 (2006.01) C08K 9/10 (2006.01)
Patent
CA 2245780
Nitrile oxide compounds are extremely reactive toward multiple bonds in organic compounds and polymers. This high level of reactivity allows for dinitrile oxides to cure (crosslink) olefin-containing polymers under very mild conditions. This invention discloses a process for the synthesis of stable aryl nitrile oxides which comprises the sequential steps of (1) halomethylating a halomethyl group onto a substituted aromatic compound having at least one substituent group selected from the group consisting of alkyl groups, aryl groups, fused aryl groups, alkaryl groups, halogen atoms, alkoxy groups and nitro groups, wherein said halomethyl group is halomethylated onto a position that is ortho to at least one of the substituent groups on the substituted aromatic compound; (2) converting the ortho halomethylated-substituted aromatic compound into an ortho-substituted aromatic aldehyde by reacting the ortho halomethylated-substituted aromatic compound with a salt selected from the group consisting of sodium 2-nitropropane and potassium 2-nitropropane in a lower alcohol solvent; (3) converting the ortho-substituted aromatic aldehyde into an ortho-substituted aromatic oxime by reacting the ortho-substituted aromatic aldehyde with hydroxylamine; and (4) converting the ortho-substituted aromatic oxime into the ortho-substituted aryl nitrile oxide by reacting the ortho-substituted aromatic oxime with an aqueous sodium hypochlorite solution at a temperature which is within the range of about -5°C to about 20°C.
Les composés de type oxyde de nitrile sont extrêmement réactifs avec les liaisons multiples de composés organiques et de polymères. Ce haut niveau de réactivité permet la réticulation, par les oxydes de dinitrile, de polymères oléfiniques, dans des conditions très douces. La présente invention divulgue un procédé pour la synthèse d'oxydes de nitrile arylique stables, comprenant les étapes séquentielles suivantes : 1) halométhylation d'un groupe halométhyle sur un dérivé de substitution de composé aromatique, portant au moins un substituant choisi parmi des atomes d'halogène et des groupes alkyle, aryle, aryles condensés, alkaryle, alcoxy et nitro; ledit groupe halométhyle est halométhylé en une position qui est en ortho par rapport à au moins un des groupes substituants sur le dérivé de substitution de composé aromatique; 2) conversion du dérivé de substitution halométhylé en ortho du composé aromatique en un dérivé de substitution en ortho d'aldéhyde aromatique, par réaction du dérivé de substitution halométhylé en ortho du composé aromatique avec un sel choisi parmi le 2-nitropropane sodique et le 2-nitropropane potassique dans un solvant à base d'alcool inférieur; 3) conversion du dérivé de substitution en ortho de l'aldéhyde aromatique en un dérivé de substitution en ortho d'oxime aromatique par réaction du dérivé de substitution en ortho d'aldéhyde aromatique avec une hydroxylamine; 4) conversion du dérivé de substitution en ortho d'oxime aromatique en dérivé de substitution en ortho d'oxyde de nitrile arylique par réaction du dérivé de substitution en ortho d'oxyde de nitrile arylique avec une solution aqueuse d'hypochlorite de sodium à une température qui se situe dans une plage d'environ -5-20 degrés C.
Smart & Biggar
The Goodyear Tire & Rubber Company
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1738804