Pyrrolobenzodiazepine carboxyamide vasopressin agonists

Details Pyrrolobenzodiazepine carboxyamide vasopressin agonists Pyrrolobenzodiazepine carboxyamide vasopressin agonists

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 487/04 (2006.01) A61K 31/5517 (2006.01) A61P 7/00 (2006.01) A61P 13/00 (2006.01) C07D 209/00 (2006.01) C07D 243/00 (2006.01)

Patent

CA 2358892

The present invention provides compounds of formula (I) wherein: X, Y and Z are independently selected from O, S, CH, CH2, N or NR4; W is moiety selected from (CH2)n; n= 1-2; R1, R2 are independently, hydrogen, straight chain alkyl (C1-C6), branched chain alkyl (C3-C7), cycloalkyl (C3-C7), alkoxyalkyl (C2- C7), halogen, straight or branched chain alkoxy (C1-C6), hydroxy, CF3, or perfluoroalkyl (C2-C6); R3 is hydrogen or a straight chain alkyl group (C1- C6), branched chain alkyl (C3-C7), cycloalkyl (C3-C7), alkoxyalkyl (C2-C7), or hydroxyalklyl (C1-C6); R4 is selected from hydrogen, or lower alkyl (C1-C6); R5 is selected from halogen or hydrogen; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; as well as methods and pharmaceutical compositions utilizing these compounds for the treatment of disorder which may be remedied or alleviated by vasopressin agonist activity, including diabetes insipidus, nocturnal enuresis, nocturia, urinary incontinence, bleeding and coagulation disorders, or temporary delay of urination.

Cette invention a trait à des composés correspondant à la formule générale (I), formule dans laquelle X, Y et Z peuvent être sélectionnés de manière indépendante dans le groupe constitué par O, S, CH, CH¿2?, N ou NR?4¿, W est un fragment issu de (CH¿2?)¿n?, la valeur de n étant comprise entre 1 et 2, R?1¿ et R?2¿ représentent, de manière indépendante, un hydrogène, un alkyle à chaîne droite porteur de 1 à 6 atomes de carbone, un alkyle à chaîne ramifiée porteur de 3 à 7 atomes de carbone, un cycloalkyle porteur de 2 à 7 atomes de carbone, un halogène un alcoxy à chaine droite ou ramifiée porteur de 1 à 6 atomes de carbone, un hydroxy, un CF¿3? ou un perfluoroalkyle porteur de 1 à 6 atomes de carbone, R?3¿ représente un hydrogène, un alkyle à chaîne droite porteur de 1 à 6 atomes de carbone, un alkyle à chaîne ramifiée porteur de 3 à 7 atomes de carbone, un cycloalkyle porteur de 3 à 7 atomes de carbone, un alcoxalkyle porteur de 2 à 7 atomes de carbone ou un hydroxyalkyle porteur de 1 à 6 atomes de carbone, R?4¿ est issu d'un hydrogène ou d'un alkyle de faible poids moléculaire porteur de 1 à 6 atomes de carbone et R¿5? est issu d'un hydrogène ou d'un halogène. Elle porte également sur des méthodes et des compositions pharmaceutiques utilisant ces composés pour traiter des troubles pouvant être soignés ou atténués par une activité d'agoniste de la vasopressine, notamment le diabète insipide, l'énurésie nocturne, la polyurie nocturne, l'incontinence urinaire, l'effusion sanguine et des troubles de la coagulation ou le retard temporaire de la miction.

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