C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 305/14 (2006.01) C07D 263/04 (2006.01) C07D 263/52 (2006.01) C07D 413/12 (2006.01)
Patent
CA 2165328
A method for preparing an oxazolidinecarboxylic acid of general formula (I), which is useful for preparing therapeutically active taxoids of general formula (III), from an oxazolidinecarboxylic acid of general formula (II). In formulae (I), (II) and (III), R is a hydrogen atom or an acetyl radical; R1 is a benzyl radical or a radical of the general formula R2-O-CO-, wherein R2 is an optionally substituted alkyl radical, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, bicycloalkyl, phenyl or heterocyclyl; each of R3 and R4, which are the same or different, is hydrogen, alkyl, alkoxy, optionally substituted aryl or optionally substituted aralkyl, or together they form a 4-7 membered ring; R5 is alkenyl, alkynyl, phenyl, formyl, alkanoyl, aroyl, hydroxymethyl, carboxy or alkyloxycarbonyl; and R' is a hydrogen atom or an alkali or alkaline-earth metal atom or an alkyl radical with 1-4 carbon atoms optionally substituted by a phenyl radical.
Procédé de préparation, à partir d'un acide oxazolidinecarboxylique de formule générale (II), d'un acide oxazolidinecarboxylique de formule générale (I) utilisable pour préparer des taxoïdes thérapeutiquement actifs de formule générale (II). Dans les formules (I), (II) et (III), R représente un atome d'hydrogène ou un radical acétyle; R1 représente un radical benzoyle ou un radical de formule générale R2-O- CO- dans laquelle R2 représente un radical alcoyle éventuellement substitué, alcényle, alcynyle, cycloalcoyle, cycloalcényle, bicycloalcoyle, phényle ou hétérocyclyle; R3 et R4, identiques ou différents, représentent hydrogène, alcoyle, alcoxy, aryle éventuellement substitué, aralcoyle, éventuellement substitué ou forment ensemble un cycle à 4 à 7 chaînons; R5 représente alcényle, alcynyle, phényle, formyle, alcanoyle, aroyle, hydroxy-méthyle, carboxy ou alcoyloxycarbonyle, et R' représente un atome d'hydrogène ou un atome de métal alcalin ou alcalino-terreux ou un radical alcoyle contenant 1 à 4 atomes de carbone éventuellement substitué par un radical phényle.
Bourzat Jean-Dominique
Commercon Alain
Rhone-Poulenc Rorer S.a.
Robic
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1746559