C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 229/48 (2006.01) C07C 69/74 (2006.01) C07C 227/20 (2006.01) C07C 227/32 (2006.01) C07C 271/24 (2006.01)
Patent
CA 2204055
New efficient and highly enantioselective process for the preparation of enantiomerically pure cyclopentane-.beta.-amino acids. The process according to the invention for the preparation of enantiomerically pure cyclopentane-.beta.-amino acids of the general formula (I) Image (I), in which A and D have the meanings given in the description, is characterized in that meso-dicarboxylic acid anhydrides are first converted by asymmetric alcoholysis with allyl alcohols and in the presence of a chiral aminebase present in enantiomerically pure form, in inert solvents, via the intermediate enantiomerically pure salt stage, into the enantiomerically pure dicarboxylic acid monoesters, in a further step these dicarboxylic acid monoesters are intermediately converted, in the sense of a Curtius rearrangement by reaction with azides, intothe corresponding acid azides, and are subsequently converted into the corresponding rearranged isocyanates and the isocyanates are then reacted with allyl alcohols to give the compounds of the general formula (VII), and finally the cyclopentane-.beta.-amino acids of the general formula (I) are obtained by splitting off the urethane and ester function.
Nouvelle méthode efficace et hautement énantiosélective pour la préparation de bêta-amino-acides de cyclopentane optiquement purs. Selon l'invention, la méthode de préparation de bêta-amino-acides de cyclopentane optiquement purs, de formule générale (I) Image où A et D ont la signification donnée dans la description, est caractérisée par le fait que des anhydrides d'acides méso-dicarboxyliques sont d'abord convertis par alcoolyse asymétrique d'alcools allyliques et en présence d'une base aminée chirale optiquement pure, dans des solvants inertes, via le stade de sel intermédiaire optiquement pur, en monoesters d'acide dicarboxylique optiquement purs; ensuite, ces monosesters sont convertis, à un stade intermédiaire, par réaction avec des azides, c.-à-d. par réarrangement de Curtius, en azides d'acides correspondants, convertis à leur tour en isocyanates réarrangés correspondants; on fait ensuite réagir ces derniers avec des alcools allyliques pour former des composés de formule générale (VII); enfin, les bêta-amino-acides de cyclopentane de formule générale (I) sont obtenus par coupure des fonctions uréthane et ester.
Aktiengesellschaft Bayer
Fetherstonhaugh & Co.
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