Condensed indole derivatives as 5-ht4-receptor antagonists

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C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 498/04 (2006.01) A61K 31/395 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01) C07D 487/04 (2006.01) C07D 513/04 (2006.01) C07D 519/00 (2006.01)

Patent

CA 2168750

A compound of formula (IA) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X is O, S, SO, SO2, CH2, CH or NR wherein R is hydrogen or C1-6 alkyl; A is a saturated or unsaturated. polymethylene chain of 2-4 carbon atoms; R1 and R2 are hydrogen or C1-6 alkyl; R3 is hydrogen, halo, C1-6 alkyl, amino, nitro or C1-6 alkyl; R4 is hydrogen, halo, C1-6 alkyl or C1-6 alkoxy, Y is O or NH; Z is of sub-formula (a), wherein N1 is 1, 2, 3 or 4; q is 0, 1, 2 or 3; R5 is 3-phenoxypropyl; or a compound of formula (IA) wherein the CO-Y linkage is replaced by a heterocyclic bioisostere; having 5-HT4 receptor antagonist activity.

Composé répondant à la formule (IA) ou son sel pharmaceutiquement acceptable, formule dans laquelle X représente O, S, SO, SO2, CH2, CH ou NR, où R représente hydrogène ou alkyle C1-6; A représente une chaîne polyméthylène saturée ou insaturée ayant de 2 à 4 atomes de carbone; R1 et R2 représentent hydrogène ou alkyle C1-6; R3 représente hydrogène, halo, alkyle C1-6, amino, nitro ou alkyle C1-6; R4 représente hydrogène, halo, alkyle C1-6 ou alcoxy C1-6; Y représente O ou NH; Z répond à la sous-formule (a), dans laquelle N<1> vaut 1, 2, 3, ou 4 ; q vaut 0, 1, 2, ou 3; R5 représente 3-phénoxypropyle; ou composé répondant à la formule (IA), dans laquelle la liaison CO-Y est remplacée par un bioisostère hétérocyclique, et présentant une activité d'antagoniste du récepteur de 5-HT4.

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