Pro-fragrance and pro-flavorant compositions

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 307/32 (2006.01) A23L 1/226 (2006.01) C07C 225/06 (2006.01) C07C 249/02 (2006.01) C07C 251/24 (2006.01) C11B 9/00 (2006.01) C11D 3/00 (2006.01)

Patent

CA 2597237

A pro-odorant or pro-flavorant that is liquid at room temperature and has a relatively low viscosity and has the formula (I): wherein R1 is H, an aliphatic group or an aromatic group, R2 is an aliphatic group or an aromatic group, provided that the total number of carbon atoms in the groups R1 and R2 is 10 or more; R5 is CN, COOH, COOR7, CHO or C(O)R8; R3, R4 and R6 are each independently hydrogen or organic moieties which together with R5 render a compound of formula R5R6C=CR3R4 a material having odorant or flavourant characteristics and R7 and R8 are each independently an organic moiety; or the formula (II): R9R10C=NR11 wherein R11 has at least 10 carbon atoms and is an aliphatic group or an aromatic group; R9 and R10 are each independently H or organic moieties which together with C=O render a compound of formula : R9R10C=O a material having odorant or flavourant characteristics, provided that only one of R9 and R10 is hydrogen; or the formula (III): wherein R1 is H, an aliphatic group or an aromatic group, R2 is an aliphatic group or an aromatic group, provided that the total number of carbon atoms in the groups R1 and R2 is 10 or more; Z is CH2 or O, n is 0 or 1, such that the ring is a 5 or 6 membered ring, R12 is H, alkyl or alkenyl or alkoxy having up to 10 carbon atoms so as to render a compound of formula (V): a material having odorant or flavorant characteristics; or formula (IV): wherein R11 has at least 10 carbon atoms and is an aliphatic group or an aromatic group; the or each R13 is independently a straight or branched chain, saturated or unsaturated hydrocarbyl group or alkoxy group having from 1 to 8 carbon atoms or two groups R13 together with the carbon atoms to which they are attached form a five or six membered ring which may be saturated or unsaturated (including aromatic) and which may be optionally substituted with from 1 to 3 alkyl groups having from 1 to 6 carbon atoms; and x is from 1 to 5 so as to render a compound of formula (VI): a material having odorant or flavorant characteristics. Methods for producing these compounds and their use as flavours and fragrances is also described.

L'invention concerne une pro-fragrance ou une pro-essence liquide à la température ambiante et possédant une viscosité relativement faible et de formule (I): dans laquelle R1 représente H, un groupe aliphatique ou un groupe aromatique, R2 désigne un groupe aliphatique ou un groupe aromatique, pour autant que le nombre total d'atomes de carbone dans les groupes R1 et R2 soit au moins de 10; R5 représente CN, COOH, COOR7, CHO ou C(O)R8; R3, R4 et R6 désignent individuellement hydrogène ou des fractions organiques qui, conjointement avec R5, font d'un composé de formule R5R6C=CR3R4 une substance possédant des caractéristiques odorantes ou aromatisantes et R7 et R8 désignent individuellement une fraction organique; ou de formule (II) dans laquelle R11 comprend au moins 10 atomes de carbone et représente un groupe aliphatique ou un groupe aromatique; R9 et R10 représentent individuellement H ou des fractions organiques qui, conjointement avec C=O, font d'un composé de formule R9R10C=O une substance possédant des caractéristiques odorantes ou aromatisantes, pour autant que seulement un des éléments R9 et R10 désigne hydrogène; ou de formule (III) dans laquelle R1 représente H, un groupe aliphatique ou un groupe aromatique, R2 désigne un groupe aliphatique ou un groupe aromatique, pour autant que le nombre total d'atomes de carbone dans les groupes R1 et R2 soit d'au moins de 10; Z désigne CH2 ou O, n prend la valeur de 0 ou 1, de manière que le cycle soit un cycle à 5 ou 6 chaînons, R12 représente H, alkyle ou alcényle ou alcoxy comprenant jusqu'à 10 atomes de carbone, de manière à faire d'un composé de formule (A) une substance possédant des caractéristiques odorantes ou aromatisantes; ou de formule (IV): dans laquelle R11 comprend au moins 10 atomes de carbone et désigne un groupe aliphatique ou un groupe aromatique; chaque R13 représente individuellement un groupe hydrocarbyl ou alcoxy à chaîne droite ou ramifiée, saturé ou insaturé comprenant entre 1 et 8 atomes de carbone ou deux groupes R13, conjointement avec les atomes de carbone auxquels ils sont attachés, forment un cycle à 5 ou 6 chaînons pouvant être saturé ou insaturé (notamment aromatique) et pouvant être éventuellement substitué au moyen de 1 à 3 groupes alkyle possédant entre 1 et 6 atomes de carbone; et x prend une valeur comprise entre 1 et 5, de manière à faire d'un composé de formule (B) une substance possédant des caractéristiques odorantes ou aromatisantes. L'invention concerne également des procédés de production de ces composés et l'utilisation de ceux-ci comme arômes et fragrances.

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