Substituted heteroaryl pyridopyrimidone derivatives

Details Substituted heteroaryl pyridopyrimidone derivatives Substituted heteroaryl pyridopyrimidone derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 239/70 (2006.01) A61K 31/517 (2006.01) A61P 25/00 (2006.01)

Patent

CA 2672564

A pyrimidone derivative represented by formula (I) or a salt thereof, or a solvate thereof or a hydrate thereof: wherein: Y represents two hydrogen atoms, a sulfur atom, an oxygen atom or a Ci-2 alkyl group and a hydrogen atom; Z represents a bond, an oxygen atom, a nitrogen atom, a sulphur atom, a methylene group optionally substituted by one or two groups chosen from a Ci-6 alkyl group, a hydroxyl group, a Ci-6 alkoxy group, a Ci_2 perhalogenated alkyl group or an amino group; R1 represents a 2, 3 or 4-pyridine ring or a 2, 4 or 5-pyrimidine ring; R2 represents an optionally substituted 4-15 membered heterocyclic group; R3 represents a hydrogen atom, a Ci-6 alkyl group or a halogen atom; R4 and R5 represent, each independently, a hydrogen atom, a Ci-6 alkyl group, optionally substituted by 1 to 4 substituents selected from a halogen atom, a phenyl group, a hydroxyl group or a Ci-6 alkoxy group; R6 represents a hydrogen atom, a Ci-6 alkyl group; a cycloalkyl group, or a halogen atom; R7 represents a hydrogen atom or a Ci-6 alkyl group; n represents 0 to 3; m represents 0 to 1; o represents 0 to 2; in the form of a free base or of an addition salt with an acid. The invention relates also to a medicament comprising the said derivative or a salt thereof as an active ingredient which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a neurodegenerative disease caused by abnormal activity of GSK3.beta., such as Alzheimer disease.

L'invention concerne un dérivé de pyrimidone représenté par la formule (I) ou un sel de celui-ci, ou un solvate de celui-ci ou un hydrate de celui-ci : dans laquelle Y représente deux atomes d'hydrogène, un atome de soufre, un atome d'oxygène ou un groupe alkyle en C1-2 et un atome d'hydrogène ; z représente une liaison, un atome d'oxygène, un atome d'azote, un atome de soufre, un groupe méthylène facultativement substitué par un ou deux groupes choisis parmi un groupe alkyle en C1-6, un groupe hydroxyle, un groupe alcoxy en C1-6, un groupe alkyle perhalogéné en C1-2 ou un groupe amino ; R1 représente un noyau 2-,3- ou 4-pyridine ou un noyau 2-, 4- ou 5-pyrimidine ; R2 représente un groupe hétérocyclique à 4-15 chaînons, facultativement substitué ; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-6 ou un atome d'halogène ; R4 et R5 représentent, chacun indépendamment, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-6, facultativement substitué par 1 à 4 substituants choisi parmi un atome d'halogène, un groupe phényle, un groupe hydroxyle ou un groupe alcoxy en C1-6 ; R6 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-6, un groupe cycloalkyle ou un atome d'halogène ; R7 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-6 ; n représente un chiffre de 0 à 3 ; m représente un chiffre de 0 à 1 ; 0 représente un chiffre de 0 à 2 ; sous la forme d'une base libre ou d'un sel d'addition avec un acide. L'invention se rappporte également à un médicament comprenant ledit dérivé ou un sel de celui-ci en tant qu'ingrédient actif qui est utilisé pour un traitement préventif et/ou thérapeutique d'une maladie neurodégénérative provoquée par une activité anormale de GSK3.beta., telle que la maladie d'Alzheimer.

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