Substituted n-sulfonylaminobenzyl-2-phenoxyacetamide compounds

Details Substituted n-sulfonylaminobenzyl-2-phenoxyacetamide compounds Substituted n-sulfonylaminobenzyl-2-phenoxyacetamide compounds

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 295/08 (2006.01) A61K 31/18 (2006.01) A61K 31/353 (2006.01) A61K 31/4453 (2006.01) A61P 25/00 (2006.01) C07C 311/08 (2006.01) C07D 311/58 (2006.01)

Patent

CA 2587149

This invention provides a compound of the formula (I): wherein R1 represents a (C1,-C6)alkyl group; R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a (C1-C6) alkyl group or a (C1-C6) alkoxy group; R3, R4, R5 and R6 each independently represents a hydrogen atom, a (C1-C6) alkyl, or a halogen atom; R7 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a (C1-C6) alkyl group optionally substituted with a piperidino group, a (C1-C6)alkoxy group optionally substituted with a 3-7 membered cycloalkyl ring, a hydroxy(C1- C6)alkoxy group, a (C1-C8)alkoxy- (C1-C8)alkyl group, a (C1-C6)alkoxy-(C1- C6)alkoxy group, a halo (C1-C6)alkyl group, a (C1-C6)alkylthio group, a (C1- C6)alkylsulfinyl group or a (C1-C6)alkylsulfonyl group; R8 represents a (C1- C6)alkyl group, a halo(C1-C6,)aIkyl group, a (C1-C6)alkoxy group, a hydroxy(C1- C6)alkoxy group, a (C1-C6)alkoxy-(C1-C6)alkyl group or a (C1-C6)alkoxy-(C1- C6)alkoxy group; or R7 and R8, when adjacent to each other, taken together with the carbon atoms to which they are attached form a 5-8 membered carbocyclic or heterocyclic ring, wherein the carbocyclic ring or the heterocyclic ring is unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a hydroxy group, a (C1- C6)alkyl group, a (C1-C6)alkoxy group and a hydroxy(C1-C6)alkyl group; and R9 represents a hydrogen atom or a halogen atom; or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. These compounds are useful for the treatment of disease conditions caused by overactivation of VR1 receptor, such as pain or the like in mammalian. The present invention also provides a pharmaceutical composition comprising the compound of formula (I).

L'invention concerne un composé représenté par la formule (I) dans laquelle R1 représente un groupe alkyle (C1-C6); R2 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe alkyle (C1-C6) ou un groupe alcoxy (C1-C6); R3, R4, R8 et R6 représentent indépendamment chacun un atome d'hydrogène, un alkyle (C1-C6), ou un atome d'halogène; R7 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe alkyle (C1-C6) éventuellement substitué par un groupe pipéridino, un groupe alcoxy (C1-C6) éventuellement substitué par un noyau cycloalkyle à 3-7 éléments, un groupe hydroxyalcoxy(C1-C6), un groupe alcoxy alkyle (C1-C6), un groupe alcoxy (C1-C6)-alcoxy-(C1-C6), un groupe halo alkyle (C1-C6), un groupe alkylthio (C1-C6), un groupe alkylsulfinyle (C1-C6) ou un groupe alkylsulfonyle (C1-C6); R8 représente un groupe alkyle (C1-C6), un groupe halo alkyle (C1-C6), un groupe alcoxy (C1-C6), un groupe hydroxy alcoxy (C1-C6), un groupe alcoxy alkyle (C1-C6) ou un groupe alcoxy (C1-C5)-alcoxy (C1-C6); ou R7 et R8, quand ils sont contigus l'un à l'autre pris avec les atomes de carbone auxquels ils sont liés, constituent un noyau hétérocycle carbocyclique à 5-8 éléments, ce noyau carbocyclique ou ce noyau hétérocyclique étant insubstitué ou substitué par un ou plusieurs substituants sélectionnés dans le groupe constitué par un groupe hydroxy, un groupe alkyle (C1-C6), un groupe alcoxy (C1-C6) et un groupe hydroxy alkyle (C1-C6); et R9 représente un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène; ou un de ses sels ou solvates acceptables sur le plan pharmaceutique. Ces composés sont utiles pour traiter des états pathologiques provoqués par la suractivation du récepteur de VR1, tels que la douleur chez les mammifères. L'invention concerne également une composition pharmaceutique contenant ce composé.

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