Conformationally constrained reverse-turn library and...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – K

Patent

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C07K 5/04 (2006.01) C07D 255/02 (2006.01) C07D 257/02 (2006.01) C07D 273/00 (2006.01) C07D 285/00 (2006.01) C07K 1/02 (2006.01) C07K 1/04 (2006.01) C07K 5/02 (2006.01)

Patent

CA 2210349

Libraries of conformationally constrained-reverse turn mimetics, and methods of constructing the same are disclosed. The reverse-turn mimetics include beta-turn, gamma-turn and beta-bulge mimetics which mimic the biologically active conformation of a linear peptide. In a preferred embodiment, a template library is constructed based on the amino acid sequence of the linear (see fig. I) peptide, and which contains a plurality of beta-turn, gamma-turn and beta-bulge mimetics of varying ring sizes. The template library is then screenedin a suitable assay to identify a biologically active template library member. An optimized library is then constructed based on structure of the biologically active template member, and which includes substitutions to the amino acid sequence thereof. The optimized library is similarly screened to identify a biologically active reverse-turn mimetic. Methods relating to identifying library members which interact with biological targets of interest, and the use of such members as diagnostic, prophylactic and/or therapeutic agents are also disclosed.

Bibliothèques de substances mimétiques de retournement astreintes à une conformation et procédés de construction desdites bibliothèques. Lesdites substances mimétiques de retournement incluent des substances mimétiques à virage bêta, à virage gamma et à renflement bêta qui miment la conformation biologiquement active d'un peptide linéaire. Dans un mode de réalisation préféré, une bibliothèque matrice est construite sur la base de la séquence d'acides aminés du peptide linéaire et contient une pluralité de substances mimétiques à virage bêta, à virage gamma et à renflement bêta de tailles annulaires différentes. La bibliothèque matrice est ensuite criblée dans une analyse adaptée pour identifier un élément de bibliothèque matrice biologiquement actif. Une bibliothèque optimisée est ensuite construite sur la base de la structure de l'élément de matrice biologiquement actif et comprend des substitutions de la séquence d'acides aminés dudit élément. Ladite bibliothèque optimisée est alors criblée de la même manière pour identifier une substance mimétique de retournement biologiquement active. Des procédés concernant l'identification d'éléments de bibliothèque qui entrent en interaction avec des cibles biologiques appropriées et l'utilisation desdits éléments en tant qu'agents diagnostiques, prophylactiques et/ou thérapeutiques sont également décrits.

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