C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 451/02 (2006.01) A01N 43/90 (2006.01) A01N 47/16 (2006.01) A01N 47/18 (2006.01) C07D 451/04 (2006.01) C07D 451/06 (2006.01) C07D 451/14 (2006.01) C07D 498/08 (2006.01)
Patent
CA 2272076
A compound of formula (I) wherein Ar is optionally substituted phenyl or optionally substituted 5- or 6-membered heterocyclic ring containing from 1 to 3 heteroatoms individually selected from nitrogen, oxygen and sulfur atoms, and at least one unsaturation (double bond) between adjacent atoms in the ring, said heterocyclic ring being optionally fused to a benzene ring, wherein the substituents, if present, are selected from halogen atoms, cyano, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkenyl, alkylthio and alkyl amino groups; R represents hydrogen or cyano or a group selected from alkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, heteroarylalkyl, alkenyl, aralkenyl, alkynyl, alkoxycarbonyl, alkanesulfonyl, arenesulfonyl, alkenyloxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl, aryloxycarbonyl, heterocyclylalkyl, carbamyl, dithiocarboxyl or XR3 (where X represents oxygen or a group NR4), provided that when R is alkenyl, aralkenyl or alkynyl said group does not have an unsaturated carbon atom bonding directly to the ring nitrogen of formula (I); R3 and R4 are, independently, hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, heteroarylalkyl, alkenyl, aralkenyl, alkynyl, heterocyclylalkyl, alkoxycarbonyl or carboxylic acyl; alkyl moieties of R, R3 and R4 comprise from 1 to 15 carbon atoms, and are optionally substituted with one or more substituents selected from halogen, cyano, carboxyl, carboxylic acyl, carbamyl, alkoxycarbonyl, alkoxy, alkylenedioxy, hydroxy, nitro, amino, acylamino, imidate and phosphonato groups; aryl, heteroaryl, aralkyl, heteroarylalkyl, alkenyl, aralkenyl, alkynyl, alkoxycarbonyl, alkanesulfonyl, arenesulfonyl, alkanyloxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl, aryloxycarbonyl, heterocyclylalkyl, carbamyl or dithiocarboxyl moieties of R, R3 and R4 comprise from 1 to 15 carbon atoms, and are optionally substituted with one or more substituents selected from, halogen, cyano, carboxyl, carboxylic acyl, carbamyl, alkoxycarbonyl, alkoxy, alkylenedioxy, hydroxy, nitro, haloalkyl, alkyl, amino, acylamino, imidate and phosphonato groups; R1 represents hydrogen, hydroxy, alkyl, alkoxy, amino, nitro, isocyanato, acylamino, hydroxyalkyl, optionally substituted heteroaryl, alkoxyalkyl, haloalkyl, halohydroxyalkyl, aralkyloxyalkyl, acyloxyalkyl, amidoximido, sulfonyloxyalkyl, aminoalkyl, alkoxycarbonylamino, acylaminoalkyl, cyanoalkyl, imino, formyl, acyl or carboxylic acid or an ester or amide thereof, or alkenyl or alkynyl either of which is optionally substituted by halogen, alkoxy, cycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl or cyano; or an acid addition salt, quaternary ammonium salt or <u>N</u>-oxide derived therefrom; an insecticidal, acaricidal or nematicidal composition comprising a compound of formula (I) and a suitable carrier or diluent therefor; a method of combating and controlling insect, acarine or nematode pests at a locus which comprises treating the pests or the locus of the pests with an effective amount of a compound of formula (I) or a composition as hereinbefore described.
La présente invention concerne un composé de la formule (I) dans laquelle Ar est phényle éventuellement substitué ou un noyau hétérocyclique éventuellement substitué à 5 ou 6 chaînons contenant 1 à 3 hétéroatomes sélectionnés chacun dans le groupe constitué par des atomes d'azote, d'oxygène et de soufre, et au moins une insaturation (double liaison) entre des atomes adjacents dans le noyau, ledit noyau hétérocyclique étant éventuellement fondu avec un noyau benzénique dans lequel les substituants, quand ils sont présents, sont sélectionnés dans le groupe constitué par des atomes d'halogène, cyano, alkyle, alcényle, alkynyle, alcoxy, haloalkyle, haloalcényle, alkylthio, et des groupes aminoalkyles; R est hydrogène ou cyano ou un groupe sélectionné dans le groupe constitué par alkyle, aryle, hétéroaryle, aralkyle, hétéroarylalkyle, alcényle, aralcényle, alkynyle, alcoxycarbonyle, alcanesulfonyle, arènesulfonyle, alcényloxycarbonyle, aralkyloxycarbonyle, aryloxycarbonyle, hétérocyclylalkyle, carbamyle, dithiocarboxyle ou XR?3¿ (X étant oxygène ou un groupe NR?4¿), à condition que, si R est alcényle, aralcényle ou alkynyle, ledit groupe ne contienne pas un atome de carbone insaturé lié directement à l'azote cyclique de la formule (I); R?3¿ et R?4¿ sont, indépendamment, hydrogène, alkyle, aryle, hétéroaryle, aralkyle, hétéroarylalkyle, alcényle, aralcényle, alkynyle, hétérocycyclalkyle, alcoxycarbonyle, ou acyle carboxylique; des fractions alkyles de R?2¿, R?3¿ et R?4¿ contiennent entre 1 et 15 atomes de carbone et sont éventuellement substituées par un ou plusieurs substituants sélectionnés dans le groupe constitué par halogène, cyano, carboxyle, acyle carboxylique, carbamyle, alcoxycarbonyle, alcoxy, alkylènedioxy, hydroxy, nitro, amino, acylamino, groupes imidate et phosphonato; aryle, hétéroaryle, aralkyle, hétéroarylalkyle, alcényle, aralcényle, alkynyle, alcoxycarbonyle, alcanesulfonyle, arènesulfonyle, alcényloxycarbonyle, aralkyloxycarbonyle, alcanesulfonyle, arènesulfonyle, alcényloxycarbonyle, aralkyloxycarbonyle, aryloxycarbonyle, hétérocyclylalkyle, carbamyle ou des fractions dithiocarboxyles de R; R?3¿ et R?4¿ contiennent entre 1 et 15 atomes de carbone et sont éventuellement sustitués par un ou plusieurs substituants sélectionnés dans le groupe constitué par halogène, cyano, carboxyle, acyle carboxyle, carbamyle, alcoxycarbonyle, alcoxy, alkylènedioxy, hydroxy, nitro, haloalkyle, alkyle, amino, acylamino, groupes imidate et phosphonato; R?1¿ est hydrogène, cyano, hydroxy, alkyle, alcoxy, amino, nitro, isocyanato, acylamino, hydroxyalkyle, hétéroaryle éventuellement substitué, alcoxyalkyle, haloalkyle, halohydroxyalkyle, aralkyloxyalkyle, acyloxyalkyle, amidoxymido, sulfonyloxyalkyle, aminoalkyle, alcoxycarbonylamino, acylaminoalkyle, cyanoalkyle, imino, formyle, acyle ou acide carboxylique ou un ester ou amide dudit acide ou alcényle ou alkynyle (l'un ou l'autre étant éventuellement substitué par halogène, alcoxy, cycloalkyle, aryle éventuellement substitué, hétéroaryle ou cyano éventuellement substitué); ou un sel d'addition acide, un sel d'ammonium quaternaire ou un <u>N</u>-oxyde dérivé dudit sel. L'invention concerne également une composition insecticide, acaricide ou nématicide contenant un composé de la formule (I) et un support ou véhiculant approprié dudit composé, ainsi qu'un procédé de lutte contre les insectes, acariens et nématodes parasites dans un foyer, par le traitement des parasites ou du foyer des parasites avec une quantité efficace d'un composé de la formule (I) ou d'une composition ci-décrite.
Brightwell Christopher Ian
Godfrey Christopher Richard Ayles
Lewis Terence
Salmon Roger
Sunley Raymond Leo
LandOfFree
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