Tri-substituted phenyl derivatives useful as pde iv inhibitors

Details Tri-substituted phenyl derivatives useful as pde iv inhibitors Tri-substituted phenyl derivatives useful as pde iv inhibitors

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 213/56 (2006.01) A61K 31/44 (2006.01) C07D 207/337 (2006.01) C07D 213/30 (2006.01) C07D 213/42 (2006.01) C07D 213/89 (2006.01) C07D 215/14 (2006.01) C07D 217/16 (2006.01) C07D 307/54 (2006.01) C07D 333/24 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01)

Patent

CA 2241094

Compounds of general formula (I) are described wherein =W- is (1) =C(Y)- where Y is a halogen atom, or an alkyl or -XR a group where X is -O-, -S(O)p- [where p is zero or an integer of value 1 or 2], or -N(R b)- [where R b is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group] and R a is a hydrogen atom or an optionally subtituted alkyl group or, (2) =N-; L is a -XR, [where R is an optionally substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl or cyloalkenyl group], - C(R11)=C(R1)(R2) or [-CH(R11)]n CH(R1)(R2) group where R11 is a hydrogen or a fluorine atom or a methyl group and R1 and R2, which may be the same or different, is each a hydrogen or fluorine atom or an optionally substitued alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy alkylthio, -CO2R8, [where R8 is a hydrogen atom or an optionaly substituted alkyl, aralkyl, or aryl group], -CONR9R10 [where R9 and R10, which may be the same or different is each as defined for R8], -CSNR9R10, -CN or -NO2 group, or R1 and R2 together with the C atom to which they are attached are linked to form an optionally substituted cycloalkyl or cycloakenyl group and n is zero or the integer 1; R3 is a hydrogen or fluorine atom, an otionally substituted straight or branched alkyl group, or a hydroxyl group; and the remaining substituents are as defined in the description; and the salts, solvates, hydrates, prodrugs and N-oxides thereof. The compounds are phosphodiesterase type IV inhibitors and are useful in the prophylaxis and treatment of diseases such as asthma where an unwanted inflammatory response or muscular spasm is present.

L'invention se rapporte à des composés de la formule générale (1) dans laquelle =W- représente (1) =C(Y)- où Y représente un atome d'halogène ou un groupe alkyle ou -XR<a> dans lequel X représente -O-, -S(O)p- [où p représente zéro ou un nombre entier de valeur 1 ou 2], ou -N(R<b>)- [où R<b> représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle éventuellement substitué] et R<a> représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle éventuellement susbtitué ou (2) =N-; L représente un -XR, [où R représente un groupe alkyle, alcényle, cycloalkyle ou cycloalcényle éventuellement substitué], un groupe -C(R<11>)=C(R<1>)(R<2>) ou [-CH(R<11>)]nCH(R<1>)(R<2>) dans lequel R<11> représente un atome d'hydrogène ou de fluor ou un groupe méthyle, et R<1> et R<2>, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou de fluor ou un groupe éventuellement substitué d'alkyle, alcényle, alcynyle, alcoxy, alkylthio, - CO2R<8>, [où R<8> représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, aralkyle, ou aryle éventuellement substitué], -CONR<9>R<10> [où R<9> et R<10>, qui peuvent être identiques ou différents, ont la même définition que R<8>], -CSNR<9>R<10>, -CN ou -NO2, ou bien R<1> et R<2> ainsi que l'atome C auquel ils sont fixés, sont liés pour former un groupe cycloalkykle ou cyloalcényle éventuellement substitué et n représente zéro ou le nombre entier 1; R<3> représente un atome d'hydrogène ou de fluor, un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée éventuellement substitué, ou un groupe hydroxyle, les autres substituants étant tels que définis dans le descriptif. L'invention se rapporte également aux sels, solvates, hydrates, promédicaments et N-oxydes de ces composés. Les composés sont des inhibiteurs de phosphodiestérase du type IV et sont utiles dans la prophylaxie et le traitement de pathologies telles que l'asthme présentant une réponse inflammatoire ou un spasme musculaire non désirés.

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