Process for producing erythromycin derivative

Details Process for producing erythromycin derivative Process for producing erythromycin derivative

C - Chemistry, Metallurgy

07

H

C07H 17/08 (2006.01) A61K 31/7048 (2006.01) A61P 1/00 (2006.01)

Patent

CA 2420847

A method for preparing a fumarate salt of a compound represented by Formula (II): (see formula II) (wherein R1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R2 represents a lower alkyl group), which comprises carbamating a compound represented by Formula (I): (see formula I) (wherein R1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group), removing all carbamate groups from this compound, alkylating the nitrogen atom at the 3'-position of the desosamine ring in the resulting compound to give the compound represented by Formula (II), and converting this compound into a fumarate salt, wherein the compound represented by Formula (I) is carbamated in the presence of a cyclic ether or a carboxylic ester. This method enables efficient preparation of high-quality erythromycin derivatives. -69-

L'invention concerne un procédé permettant de produire un sel acide fumarique d'un composé représenté par la formule générale (II), (dans laquelle R1 représente l'hydrogène ou un alkyle inférieur, et R2 représente l'allyle inférieur). Ce procédé consiste à convertir un composé représenté par la formule (I) (dans laquelle R1 représente l'hydrogène ou un alkyle inférieur) en un carbamate, à séparer le groupe carbamate de ce composé, à alkyler l'atome d'azote en position 3' de la désosamine du composé résultant pour produire le composé représenté par la formule générale (II), et à convertir ce composé de manière à produire le sel acide cible. Ce procédé est caractérisé en ce que le composé représenté par la formule générale (I) est converti en un carbamate en présence d'un éther cyclique ou d'un ester carboxylique. Ce procédé permet de produire de manière efficace un dérivé d'érythromycine de haute qualité.

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