Solid phase synthesis of 1-aminohydantoins

Details Solid phase synthesis of 1-aminohydantoins Solid phase synthesis of 1-aminohydantoins

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 233/80 (2006.01) C07B 61/00 (2006.01)

Patent

CA 2321085

The subject invention involves processes for making 1-aminohydantoin compounds using a solid-support resin, comprising the following steps: (a) preparing a resin-bound, protected .alpha.-hydrazinyl ester: (1) by reacting the resin with an .alpha.-bromo carboxylic acid, then with a protected hydrazine; or (2) by reacting the resin with a protected .alpha.-hydrazinyl carboxylic acid; (b) preparing a resin-bound imine by removing the blocking group from the hydrazinyl moiety, then reacting the unprotected hydrazinyl moiety with an aldehyde or a ketone; (c) preparing a resin-bound secondary urea: (1) by reacting the imine with p-nitrophenylchloroformate or triphosgene, then with a primary amine; or (2) by reacting the imine with an isocyanate, and (d) preparing the 1-aminohydantoin compound by removing the secondary urea from the resin and cyclizing it.

L'invention concerne des procédés servant à préparer des composés de 1-aminohydantoïne au moyen d'une résine de support solide et consistant à: (a) préparer un ester de .alpha.-hydrazinyle protégé fixé à une résine (1) par réaction de la résine avec un acide .alpha.-bromocarboxylique, puis avec une hydrazine protégée ou (2) par réaction de la résine avec un acide .alpha.-hydrazinylcarboxylique protégé; (b) préparer une imine fixée à une résine par suppression du groupe bloquant de la fraction hydrazinyle, puis effectuer la réaction de la fraction hydrazinyle non protégée avec un aldéhyde ou une cétone; (c) préparer un urée secondaire fixé à une résine (1) par réaction de l'imine avec p-nitrophénylchloroformate ou triphosgène, puis avec une amine primaire ou (2) par réaction de l'imine avec un isocyanate; (c) préparer le composé de 1-aminohydantoïne par suppression de l'urée secondaire de la résine, puis effectuer sa cyclisation.

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