Method for producing optically active...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 51/43 (2006.01) C07C 57/52 (2006.01) C07C 229/26 (2006.01) C07B 57/00 (2006.01)

Patent

CA 2631409

Disclosed is a method for producing an optically active (4E)-5-chloro-2- isopropyl-4-pentenoic acid, a basic amino acid salt thereof or an optically active (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoic acid ester with high yield and high optical purity by simple operations. Specifically, a basic amino acid salt of an optically active (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoic acid is precipitated from a solvent solution containing an optical isomer mixture of (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoic acid and an optically active basic amino acid or a salt thereof, and then the basic amino acid salt of the optically active (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoic acid is subjected to a desalting reaction, thereby obtaining an optically active (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4- pentenoic acid. In addition, an optically active (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4- pentenoic acid ester is obtained through an esterification reaction of such an optically active (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoic acid.

La présente invention concerne un procédé pour produire un acide (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-penténoïque optiquement actif, un sel d'acide aminé basique de celui-ci ou un ester d'acide (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-penténoïque optiquement actif avec un rendement élevé et une pureté optique élevée par des opérations simples. Spécifiquement, un sel d'acide aminé basique d'un acide (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-penténoïque optiquement actif est précipité dans une solution de solvant contenant un mélange d'isomères optiques d'acide (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-penténoïque et un acide aminé basique optiquement actif ou un sel de celui-ci, et ensuite le sel d'acide aminé basique de l'acide (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-penténoïque optiquement actif est soumis à une réaction de dessalage, de manière à obtenir un acide (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-penténoïque optiquement actif. De plus, un ester d'acide (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-penténoïque optiquement actif est obtenu par une réaction d'estérification d'un tel acide (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-penténoïque optiquement actif.

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